tert-butyl ((1R,2S)-2-(3-bromophenyl)cyclopropyl)carbamate | 1314323-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((1R,2S)-2-(3-bromophenyl)cyclopropyl)carbamate
• 英文别名: (1R,2S)-tert-butyl 2-(3-bromophenyl)cyclopropylcarbamate；rel-tert-Butyl ((1R,2S)-2-(3-bromophenyl)cyclopropyl)carbamate；tert-butyl N-[(1R,2S)-2-(3-bromophenyl)cyclopropyl]carbamate
• CAS: 1314323-97-1
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₂
• 分子量: 312.206
• InChiKey: ZNDNUFJFHXQWSR-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((1R,2S)-2-(3-bromophenyl)cyclopropyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以25%的产率得到(1R,2S)-2-(3-bromophenyl)cyclopropanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映体合成作为赖氨酸脱甲基酶（LSD1）抑制剂的tranylcypromine类似物

  摘要：

  通过重氮乙酸叔丁酯对苯乙烯进行不对称环丙烷化，然后进行酯水解和库尔修斯重排，得到了一系列作为单一对映体的反式环丙胺类似物。在LSD1酶分析​​中，o，-m和p-溴类似物的活性均高于反式环丙胺。的米-和p溴类似物是在LNCaP前列腺癌细胞系的微摩尔生长抑制剂作为分别来自溴化物通过Suzuki交叉耦合中制备的对应的联苯类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.017
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-tert-butyl 2-(3-bromophenyl)cyclopropanecarboxylate 在 三乙基硅烷 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 tert-butyl ((1R,2S)-2-(3-bromophenyl)cyclopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成作为赖氨酸脱甲基酶（LSD1）抑制剂的tranylcypromine类似物

  摘要：

  通过重氮乙酸叔丁酯对苯乙烯进行不对称环丙烷化，然后进行酯水解和库尔修斯重排，得到了一系列作为单一对映体的反式环丙胺类似物。在LSD1酶分析​​中，o，-m和p-溴类似物的活性均高于反式环丙胺。的米-和p溴类似物是在LNCaP前列腺癌细胞系的微摩尔生长抑制剂作为分别来自溴化物通过Suzuki交叉耦合中制备的对应的联苯类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.017

文献信息

• Copper‐Catalyzed α‐Arylation of Nitroalkanes with (Hetero)aryl Bromides/Iodides
  作者：Jianqiang Huang、Taian Li、Xiaobiao Lu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.202315994

  日期：2024.2.12

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  这里描述了硝基烷烃与（杂）芳基/烯基卤化物（Br，I）的第一个铜催化偶联反应。该方法依赖于使用一些新开发的草酰胺配体，并产生多种多样的偶联产物。由于偶联产物可以方便地转化为相应的α-（杂）芳基胺、酮、羧酸和醛，因此我们的方法为从容易获得的（杂）芳基卤化物制备这些化合物提供了一种极具竞争力的方法。