rac-1-[13-bromo-5-hydroxy[2.2]paracyclophan-4-yl]ethanone | 1238382-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-1-[13-bromo-5-hydroxy[2.2]paracyclophan-4-yl]ethanone
• 英文别名: 4-acetyl-13-bromo-5-hydroxy[2.2]paracyclophane；1-(12-Bromo-6-hydroxy-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl)ethanone；1-(12-bromo-6-hydroxy-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl)ethanone
• CAS: 1238382-33-6
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₂
• 分子量: 345.236
• InChiKey: VJXVQBCZWWQIQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-[13-bromo-5-hydroxy[2.2]paracyclophan-4-yl]ethanone 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 二乙基二氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 12-bromo-4-hydroxy-5-[1-(1-phenylethylimino)ethyl][2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  基于溴取代的羟基羰基[2.2]对环烷衍生物的新型配体：合成及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  新的平面手性羟羰基[2.2]对环环烷衍生物，4-乙酰基-13-溴-5-羟基[2.2]对环环烷（Br-АНРС，63％）和4-苯甲酰基-13-溴-5-羟基[2.2]对环烷（Br-BHPC，53％）被合成并与α-苯基乙胺的对映异构体反应以形成相应的席夫碱，即12-溴-4-羟基-5 [1-（1-苯基-乙基亚氨基）-乙基]-[ 2.2]对环环烷和12-溴-4-羟基-5 [1-（1-苯基-乙基亚氨基）-（苯基）亚甲基-[2.2]对环环烷。解析了亚胺的非对映异构体，并通过X射线衍射确定了其绝对构型，进而确定了Br-АНРС对映体的相应构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.038
• 作为产物：
  描述：

  12-bromo-4-hydroxy-5-[1-(1-phenylethylimino)ethyl][2.2]paracyclophane 在 sodium disulfite 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 100.0h， 以79%的产率得到rac-1-[13-bromo-5-hydroxy[2.2]paracyclophan-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于溴取代的羟基羰基[2.2]对环烷衍生物的新型配体：合成及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  新的平面手性羟羰基[2.2]对环环烷衍生物，4-乙酰基-13-溴-5-羟基[2.2]对环环烷（Br-АНРС，63％）和4-苯甲酰基-13-溴-5-羟基[2.2]对环烷（Br-BHPC，53％）被合成并与α-苯基乙胺的对映异构体反应以形成相应的席夫碱，即12-溴-4-羟基-5 [1-（1-苯基-乙基亚氨基）-乙基]-[ 2.2]对环环烷和12-溴-4-羟基-5 [1-（1-苯基-乙基亚氨基）-（苯基）亚甲基-[2.2]对环环烷。解析了亚胺的非对映异构体，并通过X射线衍射确定了其绝对构型，进而确定了Br-АНРС对映体的相应构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.038

文献信息

• Novel ligands based on bromosubstituted hydroxycarbonyl [2.2]paracyclophane derivatives: synthesis and application in asymmetric catalysis
  作者：Natalia V. Vorontsova、Galina S. Bystrova、Dmitrii Yu. Antonov、Anna V. Vologzhanina、Ivan A. Godovikov、Michail M. Il’in

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.038

  日期：2010.4

  planar-chiral hydroxycarbonyl [2.2]paracyclophane derivatives, 4-acetyl-13-bromo-5-hydroxy[2.2]paracyclophane (Br-АНРС, 63%) and 4-benzoyl-13-bromo-5-hydroxy[2.2]paracyclophane (Br-BHPC, 53%), were synthesized and reacted with the enantiomers of α-phenylethylamine to form corresponding Schiff bases, 12-bromo-4-hydroxy-5[1-(1-phenyl-ethylimino)-ethyl]-[2.2]paracyclophane and 12-bromo-4-hydroxy-5[1-(1

  新的平面手性羟羰基[2.2]对环环烷衍生物，4-乙酰基-13-溴-5-羟基[2.2]对环环烷（Br-АНРС，63％）和4-苯甲酰基-13-溴-5-羟基[2.2]对环烷（Br-BHPC，53％）被合成并与α-苯基乙胺的对映异构体反应以形成相应的席夫碱，即12-溴-4-羟基-5 [1-（1-苯基-乙基亚氨基）-乙基]-[ 2.2]对环环烷和12-溴-4-羟基-5 [1-（1-苯基-乙基亚氨基）-（苯基）亚甲基-[2.2]对环环烷。解析了亚胺的非对映异构体，并通过X射线衍射确定了其绝对构型，进而确定了Br-АНРС对映体的相应构型。