1-[(S)-[(Z)-1-iodohex-1-enyl]sulfinyl]-4-methylbenzene | 167690-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(S)-[(Z)-1-iodohex-1-enyl]sulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 167690-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₇IOS
• 分子量: 348.248
• InChiKey: FMUQLDHQVHRDTB-XNWJVHIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(S)-[(Z)-1-iodohex-1-enyl]sulfinyl]-4-methylbenzene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2R,3E,5E)-1-(diethylamino)nona-3,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的 2-亚磺酰二烯亚砜-硫酸盐重排用于区域和立体选择性合成对映体富集的二烯基二醇

  摘要：

  使用 NaH 和 PrOH 的组合对一系列对映体纯 2-亚磺酰二烯的碱诱导的 [2,3]-σ 重排进行了检查和优化。该反应通过 2-亚磺酰二烯的烯丙基去质子化而发生，得到双烯丙基亚砜阴离子中间体，其在质子化后经历亚砜-磺酸根重排。起始 2-亚磺酰二烯的不同取代使我们能够研究重排，发现末端烯丙醇是实现完全区域选择性和高对映选择性 (90:10–95:5) 的决定因素，亚砜是立体控制的唯一元素。密度泛函理论 (DFT) 计算提供了对这些结果的解释。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02931
• 作为产物：
  描述：

  tributyl-[(E)-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]hex-1-enyl]stannane 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到1-[(S)-[(Z)-1-iodohex-1-enyl]sulfinyl]-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的偶联反应立体控制合成对映体纯的2-二烯基亚砜

  摘要：

  对映体纯的2-亚磺酰基二烯可以通过炔基亚砜的区域和立体选择性加氢苯乙烯基化反应来制备。在转化为相应的乙烯基碘之后，可以在BHT存在下通过Stille方法将这些底物与乙烯基锡烷偶联。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00604-b

文献信息

• Synthesis of Enantiopure 3-Hydroxypiperidines from Sulfinyl Dienyl Amines by Diastereoselective Intramolecular Cyclization and [2,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Carmen Simal、Robert H. Bates、Mercedes Ureña、Irene Giménez、Christina Koutsou、Lourdes Infantes、Roberto Fernández de la Pradilla、Alma Viso

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01307

  日期：2015.8.7

  novel sulfinyl tetrahydropyridines that are readily converted to 3-hydroxy tetrahydropyridines via sigmatropic rearrangement. The influence of N- and C- substituents on the process has been studied. Procedures to shorten the sequence such as the tandem cyclization followed by [2,3]-sigmatropic rearrangement, as well as cyclization of the free amine, under Boc- or ArSO- deprotection conditions have been

  多种对映体纯的亚磺酰基二烯基胺的高度非对映选择性的碱促进的分子内环化作用提供了新颖的亚磺酰基四氢吡啶，其易于通过σ重排转化为3-羟基四氢吡啶。已经研究了N-和C-取代基对该方法的影响。在Boc-或ArSO-脱保护条件下，已经研究了缩短序列的程序，例如串联环化，然后进行[2,3]-σ重排，以及游离胺的环化。对于所报道的转化，通常观察到良好至优异的选择性水平（dr：75/25至> 98/2）。还报道了访问取代的氨基二烯亚砜的新方案。
• Synthesis and Diastereoselective Complexation of Enantiopure Sulfinyl Dienes:  The Preparation of Sulfinyl Iron(0) Dienes
  作者：Robert S. Paley、Alfonso de Dios、Lara A. Estroff、Jennifer A. Lafontaine、Carlos Montero、David J. McCulley、M. Belén Rubio、Maria Paz Ventura、Heather L. Weers、Roberto Fernández de la Pradilla、Sonia Castro、Rocío Dorado、Miguel Morente

  DOI：10.1021/jo970693a

  日期：1997.9.1

  The preparation of a diverse array of enantiomerically pure 1- and 2-sulfinyl dienes has been achieved via Stille coupling of halovinyl sulfoxides and vinyl stannanes, hydrogenation of 1-sulfinyl-1-en-3-ynes, or vinylcupration of 1-sulfinyl alkynes. Formation of the corresponding sulfinyl diene iron(0) tricarbonyl complexes was accomplished by utilizing Fe(CO)(5)/NMO or (bda)Fe(CO)(3) as iron(0) tricarbonyl transfer reagents. Installation of the iron(0) tricarbonyl fragment was shown to be highly diastereoselective (10-16:1) for (R)-(1Z)-1-sulfinyl dienes, most likely as a result of allylic 1,3-strain. The synthesis of a 1-sulfinyl-1,3,8,10-tetraene is also described.
• Sulfoxide-Directed Enantioselective Synthesis of Functionalized Tetrahydropyridines
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Carmen Simal、Robert H. Bates、Alma Viso、Lourdes Infantes

  DOI：10.1021/ol402141d

  日期：2013.10.4

  The highly selective base-promoted cyclization of enantiopure sulfinyl dienamines provides stereodefined sulfinyl 1,2,3,6-tetrahydropyridines (dr up to 99:1). Subsequent sigmatropic rearrangement affords tetrahydropyridin-3-ols in good yields and selectivities.