1-[5(R)-3-(3,5-difluoro-4-iodophenyl)-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]-1,2,3-triazole | 827628-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[5(R)-3-(3,5-difluoro-4-iodophenyl)-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]-1,2,3-triazole
• 英文别名: (5R)-3-(3,5-difluoro-4-iodophenyl)-5-(triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 827628-35-3
• 化学式: C₁₂H₉F₂IN₄O₂
• 分子量: 406.13
• InChiKey: CATMMEOJUGSPLB-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 沸点：
  501.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5(R)-3-(3,5-difluoro-4-iodophenyl)-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]-1,2,3-triazole 、 C₁₇H₂₁BN₂O₃ 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以13.1 mg的产率得到1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-cyano-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]pyridin-5-yl]-3,5-difluorophenyl]-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  高效新型恶唑烷酮类抗菌剂的合成及其构效关系研究。

  摘要：

  合成了具有氮杂，氧杂或噻二环[3.1.0] he-6-6环系统的新型抗菌联芳基恶唑烷酮，并对其体外抗菌活性和结构-活性关系（SAR）进行了评估。多数合成的联芳基双环[3.1.0] hex-6-基恶唑烷酮对所测试的革兰氏阳性和阴性细菌均显示出良好的抗菌活性。关于C环亚型中的SAR趋势，吡啶环优于苯环。结果表明，与B环相比，C环的结构多样性对抗菌活性的影响更大。D环C-6位的氰基在高效抗菌活性中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jm800800c
• 作为产物：
  描述：

  5(R)-azidomethyl-3-(3,5-difluoro-4-iodophenyl)oxazolidin-2-one 、 2,5-降冰片二烯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到1-[5(R)-3-(3,5-difluoro-4-iodophenyl)-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  高效新型恶唑烷酮类抗菌剂的合成及其构效关系研究。

  摘要：

  合成了具有氮杂，氧杂或噻二环[3.1.0] he-6-6环系统的新型抗菌联芳基恶唑烷酮，并对其体外抗菌活性和结构-活性关系（SAR）进行了评估。多数合成的联芳基双环[3.1.0] hex-6-基恶唑烷酮对所测试的革兰氏阳性和阴性细菌均显示出良好的抗菌活性。关于C环亚型中的SAR趋势，吡啶环优于苯环。结果表明，与B环相比，C环的结构多样性对抗菌活性的影响更大。D环C-6位的氰基在高效抗菌活性中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jm800800c

文献信息

• Process for the synthesis of triazoles
  申请人：Chen Shili

  公开号：US20100234615A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to processes for the preparation of triazoles. These compounds are useful as anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents.

  本发明涉及制备三唑类化合物的方法。这些化合物可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力药物。
• Cyclopropyl group substituted oxazolidinone antibiotics and derivatives thereof
  申请人：Fukuda Yasumichi

  公开号：US20050038092A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  This invention relates to new oxazolidinones having a cyclopropyl moiety, which are effective against aerobic and anerobic pathogens such as multi-resistant staphylococci, streptococci and enterococci, Bacteroides spp., Clostridia spp. species, as well as acid-fast organisms such as Mycobacterium tuberculosis and other mycobacterial species. The compounds are represented by structural formula I: its enantiomer, diastereomer, or pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  本发明涉及新的含有环丙基基团的噁唑烷酮，对于耐药性较强的革兰氏阳性菌（如多重耐药金黄色葡萄球菌、链球菌和肠球菌）、Bacteroides属、Clostridia属物种以及酸性快速生长菌（如结核分枝杆菌和其他分枝杆菌物种）等厌氧和需氧病原体具有良好的抗菌作用。所述化合物由结构式I表示，其对映异构体、不对称异构体或其药学上可接受的盐或酯。
• Cyclopropyl group substituted oxazolidinone antibiotics and derivatives thereo
  申请人：Fukuda Yasumichi

  公开号：US20070185132A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  This invention relates to new oxazolidinones having a cyclopropyl moiety, which are effective against aerobic and anerobic pathogens such as multi-resistant staphylococci, streptococci and enterococci, Bacteroides spp., Clostridia spp. species, as well as acid-fast organisms such as Mycobacterium tuberculosis and other mycobacterial species. The compounds are represented by structural formula I: its enantiomer, diastereomer, or pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  本发明涉及具有环丙基基团的新型噁唑烷酮，对厌氧和厌氧病原体如多重耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌、Bacteroides spp.、Clostridia spp.物种以及抗酸菌如结核分枝杆菌和其他分枝杆菌物种有效。该化合物由结构式I表示：其对映异构体、顺异构体或其药学上可接受的盐或酯。
• Process for the Syntheses of Triazoles
  申请人：Rib-X Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140031402A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to processes for the preparation of triazoles. These compounds are useful as anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents.

  本发明涉及制备三唑类化合物的过程。这些化合物可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力药物。
• Process for the Synthesis of Triazoles
  申请人：Melinta Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150158827A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention relates to processes for the preparation of triazoles. These compounds are useful as anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents.

  本发明涉及制备三唑的工艺。这些化合物可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促进肠道蠕动的药物。