[C6H4-1-(SPPh2)-3-(OPPh2)] | 1226975-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [C6H4-1-(SPPh2)-3-(OPPh2)]
• 英文别名: (3-Diphenylphosphanyloxyphenyl)sulfanyl-diphenylphosphane；(3-diphenylphosphanyloxyphenyl)sulfanyl-diphenylphosphane
• CAS: 1226975-87-6
• 化学式: C₃₀H₂₄OP₂S
• 分子量: 494.533
• InChiKey: BOTIPTXJZRAVOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [C6H4-1-(SPPh2)-3-(OPPh2)] 、 palladium dichloride 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [PdCl{C₆H₃-2-(SPPh₂)-6-(OPPh₂)}]
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）和Pd（II）PSCOP钳形配合物合成的新方法。评估它们对CS，C-Se和CC交叉偶联反应的催化活性

  摘要：

  摘要建立了一种新的，简便的合成Ni（II）和Pd（II）的非对称膦-硫代膦酰PSCOP钳形配合物的方法。从3，3-二羟基二苯基二硫化物开始，在单个步骤中进行络合物的合成。Ni（II）配合物在CS和C-Se偶联反应中作为催化剂进行了测试，是tBu衍生物3-Ni，在两种转化中均表现出最佳性能。在这种情况下，对基板的空间进行了研究，结果表明，较高的空间障碍会导致较低的产量。类似地，Pd（II）配合物在对位取代的溴苯和苯基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联中用作催化剂，是类似的tBu衍生物配合物3-Pd，是该工艺的最佳催化剂，对多种功能组。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.119283
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二羟基二苯二硫醚 、 二苯基氯化膦 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 [C6H4-1-(SPPh2)-3-(OPPh2)]
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）和Pd（II）PSCOP钳形配合物合成的新方法。评估它们对CS，C-Se和CC交叉偶联反应的催化活性

  摘要：

  摘要建立了一种新的，简便的合成Ni（II）和Pd（II）的非对称膦-硫代膦酰PSCOP钳形配合物的方法。从3，3-二羟基二苯基二硫化物开始，在单个步骤中进行络合物的合成。Ni（II）配合物在CS和C-Se偶联反应中作为催化剂进行了测试，是tBu衍生物3-Ni，在两种转化中均表现出最佳性能。在这种情况下，对基板的空间进行了研究，结果表明，较高的空间障碍会导致较低的产量。类似地，Pd（II）配合物在对位取代的溴苯和苯基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联中用作催化剂，是类似的tBu衍生物配合物3-Pd，是该工艺的最佳催化剂，对多种功能组。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.119283

文献信息

• C-S cross-coupling reactions catalyzed by a non-symmetric phosphinito-thiophosphinito PSCOP-Ni(II) pincer complex
  作者：Juan M. Serrano-Becerra、Hugo Valdés、Daniel Canseco-González、Valente Gómez-Benítez、Simón Hernández-Ortega、David Morales-Morales

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.063

  日期：2018.9

  A new non-symmetric phosphinito-thiophosphinito POCSP-Ni(II) pincer compound was synthetized and characterized. The molecular structure of [NiCI(C6H3-2-(OPPh2)-6-(SPPh2))] (1) was unequivocally determined by single crystal X-ray diffraction analysis, showing the Ni center to be located into a slightly distorted square planar geometry. This compound was used as efficient catalyst in C-S couplings of disulfides with iodobenzenes, exhibiting good activity and selectivity as well as tolerance to different functional groups. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a novel non-symmetric Pd(II) phosphinito–thiophosphinito PSCOP pincer compound
  作者：Juan M. Serrano-Becerra、Simón Hernández-Ortega、David Morales-Morales

  DOI：10.1016/j.ica.2010.02.003

  日期：2010.4

  The reaction of 3-mercaptophenol with diphenylchlorophosphine in a 1:2 ratio in the presence of NEt3 as base, affords cleanly the non-symmetric ligand [C6H4-1-(SPPh2)-3-(OPPh2)](1). The direct reaction of this ligand with PdCl2 in refluxing toluene affords the non-symmetric phosphinito-thiophosphinito PSCOP pincer complex [PdClC6H3-2-(SPPh2)-6-(OPPh2)}](2). (C) 2010 Elsevier B. V. All rights reserved.
• Novel and facile procedure for the synthesis of Ni(II) and Pd(II) PSCOP pincer complexes. Evaluation of their catalytic activity on C-S, C-Se and C-C cross coupling reactions
  作者：Bianca X. Valderrama-García、Ernesto Rufino-Felipe、Hugo Valdés、Simón Hernandez-Ortega、Bethsy Adriana Aguilar-Castillo、David Morales-Morales

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119283

  日期：2020.3

  facile procedure for the synthesis of non-symmetric phosphinito-thiophosphinito PSCOP pincer complexes based on Ni(II) and Pd(II) was developed. The synthesis of the complexes was carried out in a single step, starting from 3,3-dihydroxydiphenyldisulfide. The Ni(II) complexes were tested as catalysts in C-S and C-Se coupling reactions, being the tBu derivative 3-Ni the one exhibiting the best performance

  摘要建立了一种新的，简便的合成Ni（II）和Pd（II）的非对称膦-硫代膦酰PSCOP钳形配合物的方法。从3，3-二羟基二苯基二硫化物开始，在单个步骤中进行络合物的合成。Ni（II）配合物在CS和C-Se偶联反应中作为催化剂进行了测试，是tBu衍生物3-Ni，在两种转化中均表现出最佳性能。在这种情况下，对基板的空间进行了研究，结果表明，较高的空间障碍会导致较低的产量。类似地，Pd（II）配合物在对位取代的溴苯和苯基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联中用作催化剂，是类似的tBu衍生物配合物3-Pd，是该工艺的最佳催化剂，对多种功能组。