3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-[(1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]-5,6-dihydro-3H-indole-2,4-dione | 1227473-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-[(1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]-5,6-dihydro-3H-indole-2,4-dione
• CAS: 1227473-69-9
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₄
• 分子量: 423.552
• InChiKey: SOQNKXXEYDAWRF-VDZLXMQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,6-dioxocyclohexyl]-N-[(1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]acetamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-[(1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]-5,6-dihydro-3H-indole-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过手性酰胺和1,3-环己二酮部分的分子内缩合立体选择性形式合成（-）-膜

  摘要：

  通过手性酰胺和1,3-环己二酮部分的分子内缩合，已经实现了（-）-膜的新的立体选择性形式合成。通过将相应的手性胺和酸缩合，可以容易地制备前体酰胺。缩合提供了中等比例的烯酰胺衍生物，并且随后的官能团转化产生了已知的（-）-膜前体，从而导致了形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.136

文献信息

• Stereoselective formal synthesis of (−)-mesembrane by intramolecular condensation of chiral amide and 1,3-cyclohexanedione moiety
  作者：Le Anh Tuan、Guncheol Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.136

  日期：2010.4

  A new stereoselective formal synthesis of (−)-mesembrane has been achieved by intramolecular condensation of chiral amide and 1,3-cyclohexanedione moiety. The precursor amide was readily prepared by condensation of the corresponding chiral amine and acid. Condensation provided moderate ratios of ene-amide derivatives and the following transformation of functional groups has yielded the known precursor

  通过手性酰胺和1,3-环己二酮部分的分子内缩合，已经实现了（-）-膜的新的立体选择性形式合成。通过将相应的手性胺和酸缩合，可以容易地制备前体酰胺。缩合提供了中等比例的烯酰胺衍生物，并且随后的官能团转化产生了已知的（-）-膜前体，从而导致了形式合成。