bis(5-methylfuran-2-yl)acetylene | 1262110-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: bis(5-methylfuran-2-yl)acetylene
• 英文别名: 1,2-bis(5-methylfuran-2-yl)ethyne；2-Methyl-5-[2-(5-methylfuran-2-yl)ethynyl]furan；2-methyl-5-[2-(5-methylfuran-2-yl)ethynyl]furan
• CAS: 1262110-07-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: HTSIGJAKSOCITL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(5-methylfuran-2-yl)acetylene 在 rhodium(III) chloride trihydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到hexakis(5-methylfuran-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  六（呋喃-2-基）苯及其π-扩展衍生物的合成

  摘要：

  描述了六（呋喃-2-基）苯衍生物的第一次合成。RhCl 3 / i -Pr 2 NEt催化的二（呋喃-2-基）乙炔环三聚反应是一种高效制备六（呋喃-2-基）苯衍生物的有效方法。它们的π延伸衍生物也通过Suzuki-Miyaura在六（5-Bfurfuran-2-yl）苯（Bpin =（频哪醇）硼烷基）和几种芳基碘化物之间的偶联而合成。

  DOI：

  10.1021/jo302652r
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.93h， 以90%的产率得到bis(5-methylfuran-2-yl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  使用高碘酸钠将二芳基α-二酮的二腙氧化为二芳基乙炔

  摘要：

  使用高碘酸钠研究了 α-二酮的二腙氧化成乙炔。此外，还发现所描述的方法适用于 al 的单腙的脱保护。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.1279

文献信息

• Oxidation of Dihydrazones of Diaryl α-Diketones to Diarylacetylenes Using Sodium Periodate
  作者：Balaram S. Takale、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1246/cl.2010.1279

  日期：2010.12.5

  Oxidation of dihydrazones of α-diketones to acetylene was investigated by using sodium periodate. Further, the described method is also found to be suitable for deprotection of monohydrazones of al...

  使用高碘酸钠研究了 α-二酮的二腙氧化成乙炔。此外，还发现所描述的方法适用于 al 的单腙的脱保护。
• Synthesis of Hexa(furan-2-yl)benzenes and Their π-Extended Derivatives
  作者：Koichi Mitsudo、Jyunji Harada、Yo Tanaka、Hiroki Mandai、Chie Nishioka、Hideo Tanaka、Atsushi Wakamiya、Yasujiro Murata、Seiji Suga

  DOI：10.1021/jo302652r

  日期：2013.3.15

  The first synthesis of hexa(furan-2-yl)benzene derivatives is described. The RhCl3/i-Pr2NEt-catalyzed cyclotrimerization of di(furan-2-yl)acetylenes was an effective method for constructing hexa(furan-2-yl)benzene derivatives in good yields. Their π-extended derivatives were also synthesized by Suzuki–Miyaura coupling between hexakis(5-Bpinfuran-2-yl)benzene (Bpin = (pinacolato)boryl) and several aryl

  描述了六（呋喃-2-基）苯衍生物的第一次合成。RhCl 3 / i -Pr 2 NEt催化的二（呋喃-2-基）乙炔环三聚反应是一种高效制备六（呋喃-2-基）苯衍生物的有效方法。它们的π延伸衍生物也通过Suzuki-Miyaura在六（5-Bfurfuran-2-yl）苯（Bpin =（频哪醇）硼烷基）和几种芳基碘化物之间的偶联而合成。