N-(2-碘-4-甲基苯基)苯甲酰胺 | 107919-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-碘-4-甲基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-iodo-4-methylphenyl)benzamide
• CAS: 107919-82-4
• 化学式: C₁₄H₁₂INO
• 分子量: 337.16
• InChiKey: LAWDCOMPKCGKNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-碘-4-甲基苯基)苯甲酰胺 在 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以92%的产率得到6-甲基-2-苯基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Direct transition-metal-free intramolecular C–O bond formation: synthesis of benzoxazole derivatives

  摘要：

  在不使用过渡金属催化剂的情况下，我们开发出了一种直接由碱介导的分子内碳氧键形成方法。在二甲基亚砜（DMSO）中加入 2.0 等量的 K2CO3，温度为 140 °C，邻卤代苯胺的分子内环化反应能以高产率生成苯并恶唑。提出的机理是先形成苄基中间体，然后通过亲核加成形成 CâO 键。

  DOI：

  10.1039/c0ob00454e
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲基苯胺 、 硫代苯甲酸 生成 N-(2-碘-4-甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Wheeler; Liddle, American Chemical Journal, 1909, vol. 42, p. 457

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Concise synthesis of cyclic carbonyl compounds from haloarenes using phenyl formate as the carbonyl source
  作者：Hideyuki Konishi、Hiroki Nagase、Kei Manabe

  DOI：10.1039/c4cc09413a

  日期：——

  Carbonylative cyclization of haloarenes bearing nucleophilic moieties under Pd catalysis has been developed as a general, user-friendly method for access to various cyclic carbonyl compounds.

  在钯催化下，含有亲核基团的卤代芳烃的羰基化环化已经发展成为获取各种环状羰基化合物的一种通用、用户友好的方法。

• Cu-Catalyzed One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Thioethers by Coupling of Aryl Halides Using a Thiol Precursor
  作者：D. J. C. Prasad、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/ol103041s

  日期：2011.3.4

  potassium ethyl xanthogenate as a thiol surrogate is developed. This new protocol avoids usage of intricate thiols and makes use of its easily available xanthate as a precursor, and thiol will be generated in situ to prepare the diaryl thioethers through a Cu-catalyzed double arylation. This strategy was further successfully utilized for the synthesis of symmetrical diaryl thioethers, aryl alkyl thioethers

  开发了一种高效的Cu催化一锅法，使用乙基黄原酸钾作为硫醇替代物来合成不对称二芳基硫醚。该新方案避免了使用复杂的硫醇，并利用了其易得的黄药作为前体，硫醇将在原位生成，以通过Cu催化的双芳基化反应制备二芳基硫醚。该策略被进一步成功地用于合成对称的二芳基硫醚，芳基烷基硫醚和苯并噻唑。
• Cu-catalyzed in situ generation of thiol using xanthate as a thiol surrogate for the one-pot synthesis of benzothiazoles and benzothiophenes
  作者：D. J. C. Prasad、G. Sekar

  DOI：10.1039/c3ob26915a

  日期：——

  A new copper-catalyzed in situ generation of aryl thiolates strategy was successfully developed for the one-pot synthesis of substituted benzothiazoles from 2-iodoanilides using xanthate as a thiol precursor. A wide range of 2-iodoanilides with both electron-releasing and electron-withdrawing groups produced the corresponding benzothiazoles in good yields. Further, this one-pot protocol was successfully

  成功开发了一种新的铜催化原位生成的芳基硫醇盐策略，该方法可使用以下方法一锅法从2-碘代苯胺合成一取代的苯并噻唑黄药作为硫醇的前体。具有电子释放基团和电子吸收基团的各种2-碘代苯胺以良好的产率产生相应的苯并噻唑。此外，该一锅法协议已成功用于合成有效的抗肿瘤药2-（3,4-二甲氧基苯基）-5-氟苯并[ d ]噻唑（PMX 610）。最后，铜催化原位生成芳基硫醇盐策略成功地用于邻卤代炔基苯的多米诺合成，该方法是使用邻卤代炔基苯黄药 作为硫醇的前体。
• Rhodium-Catalyzed Formal C–O Insertion in Carbene/Alkyne Metathesis Reactions: Synthesis of 3-Substituted 3<i>H</i>-Indol-3-ols
  作者：Shikun Jia、Guizhi Dong、Chaoqun Ao、Xianxing Jiang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01492

  日期：2019.6.7

  An efficient and novel rhodium-catalyzed formal C–O insertion reaction of alkyne-tethered diazo compounds for the synthesis of 3H-indol-3-ols is described. A type of donor/donor rhodium carbene generated in situ via a carbene/alkyne metathesis (CAM) process is the key intermediate and terminates in a unique transformation different from donor/acceptor carbenoids. In addition, 18O-labeling experiments

  描述了一种有效且新颖的铑催化的炔烃系重氮化合物的正式C–O插入反应，用于合成3 H-吲哚-3-醇。通过卡宾/炔烃复分解（CAM）过程原位生成的一种供体/供体铑卡宾是关键中间体，其终止于不同于供体/受体类胡萝卜素的独特转化。此外，18个O标记实验表明，在这种转化过程中发生了分子内氧原子从酰胺基到碳-碳三键的转移。
• Recyclable copper-catalyzed cyclization of o-haloanilides and metal sulfides: An efficient and practical access to substituted benzothiazoles
  作者：Mingzhong Cai、Qian Ye、Wencheng Huang、Wenyan Hao

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112115

  日期：2022.2

  An efficient heterogeneous copper-catalyzed cyclization of o-haloanilides and metal sulfides has been achieved via the C–S coupling in DMF at 80 or 140 °C in the existence of an MCM-41-bound NHC-Cu(I) catalyst and then intramolecular condensation, delivering a wide range of substituted benzothiazoles in mostly good to high yields. This new MCM-41-NHC-CuI complex can facilely be obtained by a two-step

  在 MCM-41 结合的 NHC-Cu(I) 催化剂存在下，通过 DMF 中的 C-S 偶联，在 80 或 140 °C 下实现了有效的多相铜催化的邻卤代苯胺和金属硫化物环化，然后分子内缩合，以良好至高产率提供范围广泛的取代苯并噻唑。这种新的 MCM-41-NHC-CuI 复合物可以通过两步程序轻松获得，从易于获得且价格低廉的试剂开始，并重复使用七次以上，而不会显着降低其催化效率。本协议已成功应用于两种抗肿瘤剂 5F203 和 PMX 610 的克级合成。