(2S,3S)-3-methyl-1-phenyl-1-tosylazetidine | 877081-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-methyl-1-phenyl-1-tosylazetidine
• 英文别名: (S,S)-3-methyl-2-phenyl-1-tosylazetidine；(2S,3S)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylazetidine
• CAS: 877081-03-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: VXELBACEKJUODD-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-methyl-1-phenyl-1-tosylazetidine 在 ruthenium trichloride 高碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代氮杂环丁烷型α-和β-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  3-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸和2-取代的氮杂环丁烷-3-羧酸通过具有优异立体选择性（de > 96%，ee > 96%）的1.3-氨基醇的通用不对称合成得到回应。使用 SAMP/RAMP-腙方法实现了高不对称诱导。苯基部分用作羧酸官能团的合成等价物。此外，所制备的氨基酸在不对称醛醇反应中作为有机催化剂进行了测试。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918421
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-Methyl-1-phenyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-propylamine 在 lithium tetrafluoroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2S,3S)-3-methyl-1-phenyl-1-tosylazetidine
  参考文献：
  名称：

  取代氮杂环丁烷型α-和β-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  3-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸和2-取代的氮杂环丁烷-3-羧酸通过具有优异立体选择性（de > 96%，ee > 96%）的1.3-氨基醇的通用不对称合成得到回应。使用 SAMP/RAMP-腙方法实现了高不对称诱导。苯基部分用作羧酸官能团的合成等价物。此外，所制备的氨基酸在不对称醛醇反应中作为有机催化剂进行了测试。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918421

文献信息

• Asymmetric Synthesis of New Chiral β-Amino Acid Derivatives by Mannich-type Reactions of Chiral <i>N</i>-Sulfinyl Imidates with <i>N</i>-Tosyl Aldimines
  作者：Filip Colpaert、Sven Mangelinckx、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/ol100073y

  日期：2010.5.7

  New chiral β-(sulfonylamino)sulfinylimidates are synthesized in high overall yield and excellent diastereomeric excess via highly anti-selective Mannich-type reactions of chiral N-tert-butanesulfinyl imidates with N-tosyl aldimines. Deprotection of the β-(sulfonylamino)sulfinylimidates gave access to enantiopure imidate hydrochlorides in high yields, as useful intermediates for an easy transformation

  新的手性β-（磺酰基氨基）sulfinylimidates以高的总收率和优异的对映体过量通过高度合成反的手性-选择性曼尼希型反应ñ -叔-butanesulfinyl亚胺酸酯与Ñ甲苯磺酰醛亚胺。β-（磺酰基氨基）亚磺酰基亚氨酸酯的脱保护使得能够以高收率获得对映体纯的亚氨酸盐酸盐，作为有用的中间体，当在氯仿中简单加热时，其易于转化为新的手性β-磺酰基氨基酰胺。水解亚氨酸盐酸盐，得到相应的手性β-磺酰基氨基酯，其ee＞ 98％，作为新的手性β-氨基酸衍生物。