4-acetamido-3-bromophenyl acetate | 91715-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetamido-3-bromophenyl acetate
• 英文别名: O,N-Diacetyl-(2-brom-4-hydroxy-anilin)；4'-acetoxy-2'-bromoacetanilide；(4-Acetamido-3-bromophenyl) acetate
• CAS: 91715-76-3
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₃
• 分子量: 272.098
• InChiKey: KOZQDQOOCMMCNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺基苯酚乙酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cobalt acetylacetonate 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到4-acetamido-3-bromophenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钴（ii）催化的苯甲酸酯的区域选择性C–H卤化†

  摘要：

  本文报道了钴催化的区域选择性CH卤化方法。这项工作的重点是对苯甲酸酯的高选择性C–H官能化，这将产生高产率，多功能且实用的卤化产物。由此，以高度选择性的方式实现了许多富电子和电子贫乏的酸酐的溴化，氯化和碘化。还描述了有关反应途径的机理研究。

  DOI：

  10.1039/c8ob01448e

文献信息

• Direct acetoxylation and etherification of anilides using phenyliodine bis(trifluoroacetate)
  作者：Huan Liu、Xuemin Wang、Yonghong Gu

  DOI：10.1039/c0ob00749h

  日期：——

  Treatment of various anilides with 1.5 equiv. of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) and 1.0 equiv. of BF3·OEt2 in AcOH at room temperature afforded the corresponding para-acetoxylated products with high regioselectivity. In addition, this reaction could be expanded to the etherification of anilides. In the presence of 2.0 equiv. of PIFA and 2.0 equiv. of BF3·OEt2, the reaction of anilides with alcohols provided the corresponding para-etherified products in good yields.

  用1.5当量的苯碘双(trifluoroacetate)（PIFA）和1.0当量的BF3·OEt2在醋酸中室温处理各种酰胺，得到了相应的对位乙氧基化产物，且具有高区位选择性。此外，该反应可以扩展到酰胺的醚化反应。在使用2.0当量的PIFA和2.0当量的 ·OEt2的条件下，酰胺与醇的反应提供了良产率的相应对位醚化产物。