6-chloro-N-phenyl-2,3,3a,9a-tetrahydro-4H-furo[2,3-b]chromen-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-N-phenyl-2,3,3a,9a-tetrahydro-4H-furo[2,3-b]chromen-4-amine
• 英文别名: (3aR,4R,9aS)-6-chloro-N-phenyl-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromen-4-amine
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₂
• 分子量: 301.773
• InChiKey: OYMXUFUZRFRGPD-XYPHTWIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 4-氯-2-[(苯基亚胺)甲基]-苯酚 在 (11BS)-1,1,1-trifluoro-N-(4-oxido-2,6-di(phenanthren-9-yl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)methanesulfonamide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-chloro-N-phenyl-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromen-4-amine 、 6-chloro-N-phenyl-2,3,3a,9a-tetrahydro-4H-furo[2,3-b]chromen-4-amine
  参考文献：
  名称：

  催化不对称曼尼希-酮化反应：氨基苯并吡喃的高度对映选择性合成

  摘要：

  多米诺催化：我们已经开发的第一对映选择性多米诺曼尼期反应缩酮Ø丰富的电子羟基benzaldimines与烯烃（见计划）。新的反应顺序可轻松直接获得光学纯的4-氨基苯并吡喃，并具有良好的收率和出色的对映体比率（可达er 98：2）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000203

文献信息

• Carbocation Organocatalysis in Interrupted Povarov Reactions to <i>cis</i> -Fused Pyrano- and Furanobenzodihydropyrans
  作者：Jingjing Liu、Jiaxi Xu、Zhenjiang Li、Yu Huang、Haixin Wang、Yu Gao、Tianfo Guo、Pingkai Ouyang、Kai Guo

  DOI：10.1002/ejoc.201700634

  日期：2017.7.25

  Tritylium cation catalyzed interrupted Povarov reactions afforded cis-4-aminobenzodihydropyrans in excellent yields (90%) within 10 min by low catalyst loading (1 mol %). Lewis acidic catalysis mechanism by carbocation was proposed and validated. Switching a one-pot batch version of the reaction into a two-stage convergent continuous flow procedures received 10-fold time reduction to 1 min with 88%

  三苯甲基阳离子催化的间断 Povarov 反应在 10 分钟内通过低催化剂负载 (1 mol%) 以优异的产率 (90%) 提供顺式 4-氨基苯并二氢吡喃。提出并验证了碳正离子的路易斯酸性催化机理。将反应的一锅批量版本转换为两阶段会聚连续流程序，时间减少了 10 倍，达到 1 分钟，产率为 88%。