1a,6a-dichloro-1,1-difluoro-1a,2,3,5,6,6a-hexahydro-1H-4-oxacyclopropindene | 161520-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 1a,6a-dichloro-1,1-difluoro-1a,2,3,5,6,6a-hexahydro-1H-4-oxacyclopropindene
• 英文别名: 4a,5a-dichloro-5,5-difluoro-1,3,4,6-tetrahydrocyclopropa[f][2]benzofuran
• CAS: 161520-79-2
• 化学式: C₉H₈Cl₂F₂O
• 分子量: 241.065
• InChiKey: ZQYJOTVYUPGNJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.760±40.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.552±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a,6a-dichloro-1,1-difluoro-1a,2,3,5,6,6a-hexahydro-1H-4-oxacyclopropindene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到1,1-difluoro-3,5-dihydro-1H-4-oxacyclopropindene
  参考文献：
  名称：

  通过二烯与环丙烯的环加成反应合成碳环和杂环环丙烯[ f ]茚

  摘要：

  杂环环丙并[ ˚F ]茚19合成通过二烯环加成10到环丙烯11A和随后的碱诱导的芳构化。虽然19是可分离的，但寿命很短，但oxa类似物18在其制备所需的条件下会分解。杂环部分饱和的二氟衍生物14和15可通过环加成法获得，但是相应的二氯化物也不可分离。通过环加成获得C（4）上带有取代基的环丙[ f ]茚。22b为1-溴-2-氯环丙烯。该序列的关键步骤是环加合物23b到酮27a的两次Curtius降解。虽然醇27b的芳构化提供了环丙[ f ]茚满醇28b，但反应失败并变为27a。试图通过甲磺酸盐28d将28b转化为1，3-二氢环丙[ f ]茚（25）的尝试失败了。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770714
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(methylene)-tetrahydrofuran 、 1,1-difluoro-2,3-dichlorocyclopropene 在 4-叔丁基苯酚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到1a,6a-dichloro-1,1-difluoro-1a,2,3,5,6,6a-hexahydro-1H-4-oxacyclopropindene
  参考文献：
  名称：

  通过二烯与环丙烯的环加成反应合成碳环和杂环环丙烯[ f ]茚

  摘要：

  杂环环丙并[ ˚F ]茚19合成通过二烯环加成10到环丙烯11A和随后的碱诱导的芳构化。虽然19是可分离的，但寿命很短，但oxa类似物18在其制备所需的条件下会分解。杂环部分饱和的二氟衍生物14和15可通过环加成法获得，但是相应的二氯化物也不可分离。通过环加成获得C（4）上带有取代基的环丙[ f ]茚。22b为1-溴-2-氯环丙烯。该序列的关键步骤是环加合物23b到酮27a的两次Curtius降解。虽然醇27b的芳构化提供了环丙[ f ]茚满醇28b，但反应失败并变为27a。试图通过甲磺酸盐28d将28b转化为1，3-二氢环丙[ f ]茚（25）的尝试失败了。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770714

文献信息

• Mueller Paul, Miao Zhongshan, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 7, S 1826-1836
  作者：Mueller Paul, Miao Zhongshan

  DOI：——

  日期：——