5-hydroxy-5α-androstane-3β,17β-diyl-3,17-diacetate | 38676-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-5α-androstane-3β,17β-diyl-3,17-diacetate
• 英文别名: 5α-Hydroxy-3β,17β-diacetoxy-5α-androstane；3β,17β-diacetoxy-5-hydroxy-5α-androstane；3β,17β-diacetoxy-5β-androstan-5-ol；[(3S,5R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-5-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 38676-88-9
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅
• 分子量: 392.536
• InChiKey: ZPPFRFLAZMGBNS-GCIAHNQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5α-androstane-3β,17β-diyl-3,17-diacetate 在 lead(IV) acetate 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-hydroxy-5-(10<*>1βH)abeo-α-androst-10(19)-ene-3β,17β-diyl-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Lorenc, Ljubinka; Rajkovic, Milica; Milovanovic, Aleksandar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1495 - 1498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5-hydroxy-5α-androstan-17-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 5-hydroxy-5α-androstane-3β,17β-diyl-3,17-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Direct Introduction of Oxygen into the Steroid Nucleus. II. Chromic Anhydride Oxidation of Isoandrosterone Acetate and Androstanediol Diacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01141a085

文献信息

• Oxidative cyclization and fragmentation of steroidal alcohols induced by ceric ammonium nitrate
  作者：Venkataraman Balasubramanian、Cecil H. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90139-x

  日期：——

  Oxidative cyclizations of steroidal alcohols (1a–1d) using ceric ammonium nitrate (CAN) in aqueous acetonitrile or aqueous acetic acid gave the corresponding cyclic ethers (2a–2d), whereas the tertiary alcohol (4) gave secosteroid (5).

  使用硝酸铈铵（CAN）在乙腈水溶液或乙酸水溶液中对甾体醇（1a-1d）进行氧化环化，得到相应的环状醚（2a-2d），而叔醇（4）则产生甾类甾醇（5）。
• Über Steroide und Sexualhormone. 178. Mitteilung. Über Derivate des 3-Keto-5-oxy-androstans, eine Gruppe von möglichen Zwischenprodukten in der Biosynthese von androgenen Hormonen
  作者：S. A. Julia、Pl. A. Plattner、H. Heusser

  DOI：10.1002/hlca.19520350302

  日期：1952.5.2

  Im Zusammenhang mit Untersuchungen über die androgenen Stoffe aus Testesextrakten verschiedener Säugetiere wurden das 3, 17-Diketo-5-oxy-androstan (VI) sowie die Ester XVa und XVb des 3-Keto-5, 17 β-dioxy-androstans (I) hergestellt. Weder die chemischen, noch die biologischen Eigenschaften dieser Verbindungen rechtfertigen die Annahme, dass solche Derivate des 3-Keto-5-oxy-androstans als androgen wirksame

  与研究各种哺乳动物的测试提取物中的雄激素物质有关的是3，17-二酮-5-氧基-雄烷（VI）和3-酮-5、17β-二氧基-雄烷（I）的酯XVa和XVb ）产生。这些化合物的化学或生物学特性均不能证明这样的假设，即3-酮-5-氧基-雄烷烷烃的此类衍生物可以作为雄激素化合物存在于测试提取物中。
• Camerino et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 52,56
  作者：Camerino et al.

  DOI：——

  日期：——
• Julia, Annales de Chimie (Cachan, France), 1953, vol. <12> 8, p. 410,434
  作者：Julia

  DOI：——

  日期：——
• MIHAILOVIC, MIHAILO LJ.;LORENC, LJUBINKA;FORSEK, JOZE;PAVLOVIC, VLADIMIR;+, J. SERB. CHEM. SOC., 54,(1989) N2, C. 645-656
  作者：MIHAILOVIC, MIHAILO LJ.、LORENC, LJUBINKA、FORSEK, JOZE、PAVLOVIC, VLADIMIR、+

  DOI：——

  日期：——