(R)-(-)-N-(2-tert-butyldimethylsiloxy-2-phenylethyl)isoquinoline-1-carboxamide | 1383925-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-N-(2-tert-butyldimethylsiloxy-2-phenylethyl)isoquinoline-1-carboxamide
• 英文别名: N-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylethyl]isoquinoline-1-carboxamide
• CAS: 1383925-68-5
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₂Si
• 分子量: 406.6
• InChiKey: IPPFLFWPHMRKEY-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-N-(2-tert-butyldimethylsiloxy-2-phenylethyl)isoquinoline-1-carboxamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到(S)-5-phenyl-2-(isoquinol-1-yl)thiazoline
  参考文献：
  名称：

  芳族酮和酮亚胺的有机催化氢化硅烷化的催化剂开发† ‡ §

  摘要：

  已经开发了一个新的Lewis碱性2-吡啶基恶唑啉家族，该家族可作为有效的有机催化剂，用于对映体选择性还原前手性芳族酮和酮亚胺与 三氯硅烷，一种容易获得且便宜的试剂。 1-异喹啉基恶唑啉，源于 扁桃酸被认为是该系列中最有效的催化剂，能够在降低酮类（最多94％ee）和酮酮（最多89％ee）方面提供高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25472g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-α-(氨基甲基)苄醇 在 咪唑 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-(-)-N-(2-tert-butyldimethylsiloxy-2-phenylethyl)isoquinoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  芳族酮和酮亚胺的有机催化氢化硅烷化的催化剂开发† ‡ §

  摘要：

  已经开发了一个新的Lewis碱性2-吡啶基恶唑啉家族，该家族可作为有效的有机催化剂，用于对映体选择性还原前手性芳族酮和酮亚胺与 三氯硅烷，一种容易获得且便宜的试剂。 1-异喹啉基恶唑啉，源于 扁桃酸被认为是该系列中最有效的催化剂，能够在降低酮类（最多94％ee）和酮酮（最多89％ee）方面提供高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25472g