(3Z,12E)-1-oxacyclotetradeca-3,12-dien-2-one | 1218919-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3Z,12E)-1-oxacyclotetradeca-3,12-dien-2-one
• CAS: 1218919-85-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: BUDIIJYBQADQOX-GOOGBFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以87%的产率得到(3Z,12E)-1-oxacyclotetradeca-3,12-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Z-Selective Intramolecular Horner−Wadsworth−Emmons Reaction for the Synthesis of Macrocyclic Lactones

  摘要：

  When the substrates (ArO)(2)P(O)CH2CO2-CHO (Ar = Ph, o-t-BuPh) were added to a THF solution containing 3 equiv of NaH at 0 degrees C or NaI-DBU at rt over 1-10 h, the Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction proceeded efficiently to give the 12-18-membered-ring lactones in 69-93% yields with 89-100% Z selectivity. On the other hand, (EtO)(2)P(O)CH2CO2-CHO gave the 13-18-membered-ring lactones in 52-82% yields with 89-99% E selectivity using LiCl-DBU in MeCN or THF.

  DOI：

  10.1021/ol100071d