10-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-3-benzylbenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione | 1215181-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 10-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-3-benzylbenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione
• 英文别名: 3-benzyl-10-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]benzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 1215181-18-2
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₃
• 分子量: 390.442
• InChiKey: VUZMFNNDHBYHKE-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-3-benzylbenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(S)-1-isopropyl-1,2-dihydro-5-benzyl-4,6(3H,5H)-dioxo-benzo[g]imidazo[1,2,3-i,j]pteridin-12-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  衍生自L-缬氨醇的N 1，N 10-乙烯桥接的黄酮盐：H 2 O 2氧化中的合成和催化活性

  摘要：

  制备了具有衍生自1-缬氨醇的立体异构中心的三种手性N 1，N 10-亚乙基桥黄酮盐，并将其作为氧化催化剂进行了研究。这些盐在室温下有效催化硫化物的化学选择性H 2 O 2氧化为亚砜和3-苯基环丁酮氧化为相应的内酯。所述flavinium盐与过氧化氢反应以形成黄素-10一氢过氧化物，它是负责对底物氧化的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.096
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (S)-10-(1'-hydroxy-3'-methylbutan-2'-yl)isoalloxazine 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到10-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-3-benzylbenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  衍生自L-缬氨醇的N 1，N 10-乙烯桥接的黄酮盐：H 2 O 2氧化中的合成和催化活性

  摘要：

  制备了具有衍生自1-缬氨醇的立体异构中心的三种手性N 1，N 10-亚乙基桥黄酮盐，并将其作为氧化催化剂进行了研究。这些盐在室温下有效催化硫化物的化学选择性H 2 O 2氧化为亚砜和3-苯基环丁酮氧化为相应的内酯。所述flavinium盐与过氧化氢反应以形成黄素-10一氢过氧化物，它是负责对底物氧化的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.096

文献信息

• N1,N10-Ethylene-bridged flavinium salts derived from l-valinol: synthesis and catalytic activity in H2O2 oxidations
  作者：Jiří Žurek、Radek Cibulka、Hana Dvořáková、Jiří Svoboda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.096

  日期：2010.2

  Three chiral N1,N10-ethylene-bridged flavinium salts with a stereogenic centre derived from l-valinol are prepared and investigated as oxidation catalysts. These salts efficiently catalyse chemoselective H2O2 oxidation of sulfides to sulfoxides and the oxidation of 3-phenylcyclobutanone to the corresponding lactone at room temperature. The flavinium salts react with hydrogen peroxide to form flavin-10a-hydroperoxide

  制备了具有衍生自1-缬氨醇的立体异构中心的三种手性N 1，N 10-亚乙基桥黄酮盐，并将其作为氧化催化剂进行了研究。这些盐在室温下有效催化硫化物的化学选择性H 2 O 2氧化为亚砜和3-苯基环丁酮氧化为相应的内酯。所述flavinium盐与过氧化氢反应以形成黄素-10一氢过氧化物，它是负责对底物氧化的试剂。