N-p-Toluenesulphonyl-O-p-nitrobenzylhydroxylamine | 83777-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-Toluenesulphonyl-O-p-nitrobenzylhydroxylamine
• 英文别名: 4-methyl-N-[(4-nitrophenyl)methoxy]benzenesulfonamide
• CAS: 83777-35-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 322.342
• InChiKey: CKJQJLVYTJKQFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 O-(p-nitrobenzyl)hydroxylamine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以45%的产率得到N-p-Toluenesulphonyl-O-p-nitrobenzylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Singha, A. S.; Misra, B. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 4, p. 361 - 363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Para-Substituted O-Benzyl Sulfohydroxamic Acid Derivatives as Redox-Triggered Nitroxyl (HNO) Sources
  作者：Yueming Long、Zijun Xia、Allison M. Rice、S. Bruce King

  DOI：10.3390/molecules27165305

  日期：——

  sulfohydroxamic acid derivatives with a 27–79% yield and with good purity. These compounds were designed to produce nitroxyl through a 1, 6 elimination upon oxidation or reduction via a Piloty’s acid derivative. Gas chromatographic headspace analysis of nitrous oxide, the dimerization and dehydration product of nitroxyl, provides evidence for nitroxyl formation. The reduction of derivatives containing nitro and

  与气体递质一氧化氮和硫化氢相比，Nitroxyl 显示出独特的生物学特征。硝酰基作为亲电试剂与硫醇反应，这种氧化还原化学介导了它的大部分生物化学。这种反应需要使用捐助者来研究硝酰基的化学和生物学。描述了一个新的氧化还原触发硝酰基源的小型库的制备和评估。磺酰氯和适当取代的O-苄基羟胺的缩合产生O-苄基取代的磺基异羟肟酸衍生物，产率为 27-79%，纯度高。这些化合物被设计成通过 1, 6 消除在氧化或通过 Piloty 酸衍生物还原时产生硝酰基。一氧化二氮（硝酰基的二聚和脱水产物）的气相色谱顶空分析为硝酰基的形成提供了证据。含有硝基和叠氮基的衍生物的还原产生一氧化二氮，产率为 25-92%，提供了硝酰基形成的证据。含硼酸盐衍生物的氧化产生一氧化二氮，产率为 23%。这些结果支持通过 1、6 消除和 Piloty 酸在还原/氧化后形成硝酰基的拟议机制。这些化合物有望成为了解硝酰基在氧化还原生物学中作用的工具。
• SINGHA, A. S.;MISRA, B. N., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 4, 361-363
  作者：SINGHA, A. S.、MISRA, B. N.

  DOI：——

  日期：——