(4Z,14Z)-3,6,13,16,21lambda6,22lambda6-hexathiaheptacyclo[16.2.1.18,11.04,20.05,9.010,14.015,19]docosa-1,4,7,9,11,14,17,19-octaene 21,21,22,22-tetraoxide | 1204571-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (4Z,14Z)-3,6,13,16,21lambda6,22lambda6-hexathiaheptacyclo[16.2.1.18,11.04,20.05,9.010,14.015,19]docosa-1,4,7,9,11,14,17,19-octaene 21,21,22,22-tetraoxide
• 英文别名: (4Z,14Z)-3,6,13,16,21λ6,22λ6-hexathiaheptacyclo[16.2.1.18,11.04,20.05,9.010,14.015,19]docosa-1,4,7,9,11,14,17,19-octaene 21,21,22,22-tetraoxide
• CAS: 1204571-17-4
• 化学式: C₁₆H₄O₄S₆
• 分子量: 452.601
• InChiKey: VIDZCGPUBZEACC-RFIZXXDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-[(4Z,14Z)-21,21,22,22-tetraoxo-7,12,17-tris(trimethylsilyl)-3,6,13,16,21lambda6,22lambda6-hexathiaheptacyclo[16.2.1.18,11.04,20.05,9.010,14.015,19]docosa-1,4,7,9,11,14,17,19-octaen-2-yl]silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(4Z,14Z)-3,6,13,16,21lambda6,22lambda6-hexathiaheptacyclo[16.2.1.18,11.04,20.05,9.010,14.015,19]docosa-1,4,7,9,11,14,17,19-octaene 21,21,22,22-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  由带有抗芳环辛四烯核的硅和硫桥平面化的环状四噻吩：合成、结构和性能

  摘要：

  设计并合成了由二甲基甲硅烷基、硫和砜桥平面化的环状四噻吩 1、2 和 3，它们带有抗芳香环二碳四烯 (COT) 核，以研究 COT 环的弯曲角、副向性和 HOMO-LUMO 间隙之间的关系。对1-3的中心COT环的弯曲角度进行了理论估计和实验确定，发现利用键的微小差异，以2>3>1的顺序精细调整COT环的平面度桥接单元和噻吩环之间的长度。从 NICS 值的比较和计算的环辛四烯在不同弯曲角度的 HOMO-LUMO 间隙以及环四噻吩 1-3 的优化结构，在环辛四烯和环状四噻吩 1-3 中，随着 COT 环弯曲角的减小，类似的副向性增强和 HOMO-LUMO 间隙变窄均显示出来。这种预测首次通过 (1)H NMR 和 1-3 的 UV-vis 测量得到了实验证明。将 1-3 的 (1)H NMR 化学位移与相应前体的化学位移进行比较，观察到由于 COT 环中的旁向环电流引起的上场位移，并且位移程度随着

  DOI：

  10.1021/ja908161r

文献信息

• Cyclic Tetrathiophenes Planarized by Silicon and Sulfur Bridges Bearing Antiaromatic Cyclooctatetraene Core: Syntheses, Structures, and Properties
  作者：Takeshi Ohmae、Tohru Nishinaga、Mo Wu、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1021/ja908161r

  日期：2010.1.27

  the comparisons of NICS values and calculated HOMO-LUMO gaps of cyclooctatetraene at various bent angles as well as the optimized structures of cyclic tetrathiophenes 1-3, similar enhancement of the paratropicity and narrowing of the HOMO-LUMO gap with decreasing bent angle of the COT rings were shown in both cyclooctatetraene and cyclic tetrathiophenes 1-3. Such predictions were experimentally proved

  设计并合成了由二甲基甲硅烷基、硫和砜桥平面化的环状四噻吩 1、2 和 3，它们带有抗芳香环二碳四烯 (COT) 核，以研究 COT 环的弯曲角、副向性和 HOMO-LUMO 间隙之间的关系。对1-3的中心COT环的弯曲角度进行了理论估计和实验确定，发现利用键的微小差异，以2>3>1的顺序精细调整COT环的平面度桥接单元和噻吩环之间的长度。从 NICS 值的比较和计算的环辛四烯在不同弯曲角度的 HOMO-LUMO 间隙以及环四噻吩 1-3 的优化结构，在环辛四烯和环状四噻吩 1-3 中，随着 COT 环弯曲角的减小，类似的副向性增强和 HOMO-LUMO 间隙变窄均显示出来。这种预测首次通过 (1)H NMR 和 1-3 的 UV-vis 测量得到了实验证明。将 1-3 的 (1)H NMR 化学位移与相应前体的化学位移进行比较，观察到由于 COT 环中的旁向环电流引起的上场位移，并且位移程度随着