N,N-diethyl-2-((3-hydroxy-4-phenylnaphthalen-2-yl)dimethylsilyl)acetamide | 1603898-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diethyl-2-((3-hydroxy-4-phenylnaphthalen-2-yl)dimethylsilyl)acetamide
• CAS: 1603898-97-0
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₂Si
• 分子量: 391.585
• InChiKey: ARGYZVPGUUUHKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-naphthyl diethylcarbamate 在 四(三苯基膦)钯 、 四甲基乙二胺 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N,N-diethyl-2-(2-hydroxy-3-(trimethylsilyl)naphthalen-1-yl)benzamide 、 N,N-diethyl-2-((3-hydroxy-4-phenylnaphthalen-2-yl)dimethylsilyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  定向邻位金属化的策略。到1,2-，2,3-和1,2,3-取代萘的有效区域选择性途径

  摘要：

  经由定向的2,3-二-和区域选择性合成1,2,3-三取代的萘邻金属化（d ø M）的策略Ñ，Ñ二乙基ö萘-2-氨基甲酸酯（1）的设计。萘基-2-氨基甲酸酯1的连续LiTMP金属化-亲电猝灭和s -BuLi / TMEDA（或t -BuLi）-亲电猝灭提供了一种具有完全区域选择性的连续取代萘（6）的通用途径。通过进一步的衍生化本位-halodesilylation和铃木-宫浦交叉偶合最终导致取代halonaphthalenes和benzonaphthopyranones（9）。

  DOI：

  10.1021/ol500707w