2-butyl-6,7-dimethylquinoxaline | 1252875-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-butyl-6,7-dimethylquinoxaline
• CAS: 1252875-28-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: CKNUSTMSXKFEMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-6,7-dimethylquinoxaline 在 C₂₅H₃₀N₂O₂RuS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(R)-2-butyl-6,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子钌二胺催化剂对2和2,3-取代喹喔啉的不对称加氢反应

  摘要：

  的2-烷基-和2-芳基-喹喔啉替代内容和2,3-二取代的喹喔啉的对映选择性氢化是通过使用阳离子钌（η开发6 -cymene）（monosulfonylated二胺）（BARF）系统以高收率和多达99个％ee。发现抗衡阴离子对于高对映选择性和/或非对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol2029096
• 作为产物：
  描述：

  三己胺 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 iron(II,III) oxide 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到2-butyl-6,7-dimethylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导光敏剂催化条件下合成喹喔啉类化合物的方法

  摘要：

  本发明属于化合物合成技术领域，具体涉及一种可见光诱导光敏剂催化条件下合成喹喔啉类化合物的方法。该方法包括以下步骤：以非活化脂肪胺和邻苯二胺为原料，在光敏剂作用下，经可见光光照，在室温和氧气条件下于溶剂中反应生成喹喔啉类化合物。该方法具有较好的底物普适性和相对温和的反应条件，不仅首次实现了喹喔啉类化合物的合成，而且还拓宽了有机合成领域。

  公开号：

  CN113087674B

文献信息

• Manganese(I)-Catalyzed Sustainable Synthesis of Quinoxaline and Quinazoline Derivatives with the Liberation of Dihydrogen
  作者：Akash Mondal、Manoj Kumar Sahoo、Murugan Subaramanian、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00561

  日期：2020.6.5

  Direct synthesis of N-heterocycles via the acceptorless dehydrogenative coupling is very challenging and scarcely reported under 3d transition-metal catalysis. Here, we have developed an efficient Mn(I)-catalyzed sustainable synthesis of various quinoxalines from 1,2-diaminobenzenes and 1,2-diols via the acceptorless dehydrogenative coupling reaction. Further, this strategy was successfully applied

  通过无受体的脱氢偶联直接合成N-杂环是非常具有挑战性的，在3d过渡金属催化下几乎没有报道。在这里，我们通过无受体脱氢偶联反应，从1,2-二氨基苯和1,2-二醇开发了一种高效的Mn（I）催化可持续合成各种喹喔啉的方法。此外，通过2-氨基苄醇与伯酰胺的反应，该策略成功用于空前的喹唑啉合成。本协议提供了一个原子经济和可持续的途径，通过使用富含地球的锰盐和简单的无膦NNN-三齿配体来合成各种喹喔啉和喹唑啉衍生物。
• Cooperative iridium complex-catalyzed synthesis of quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines in water
  作者：Kaushik Chakrabarti、Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c8gc03744b

  日期：——

  Herein, an efficient methodology for the synthesis of a diverse class of N-heterocyclic moieties, such as quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines, was developed in water using bio-renewable alcohols. The quinoxalines were successfully synthesized from a wide range of diamines and nitroamines with diols in air. Interestingly, benzimidazoles and quinazolines were synthesized with excellent isolated

  本文中，使用生物可再生醇在水中开发了用于合成多种类别的N-杂环基团例如喹喔啉，苯并咪唑和喹唑啉的有效方法。喹喔啉是由多种二胺和硝基胺与二醇在空气中成功合成的。有趣的是，在不使用任何外部碱的情况下，合成苯并咪唑和喹唑啉具有优异的分离收率。最后，各种N-杂环和药学活性喹喔啉的制备规模合成确立了该方案的实用性。对于这种铱系统，基于动力学和DFT研究提出了金属-配体协同机理。
• Application of a reusable Co-based nanocatalyst in alcohol dehydrogenative coupling strategy: Synthesis of quinoxaline and imine scaffolds
  作者：Dibyajyoti Panja、Bhaskar Paul、Bhuvaneshwari Balasubramaniam、Raju K. Gupta、Sabuj Kundu

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.105927

  日期：2020.4

  efficient synthesis of imines and quinoxaline motifs is reported. Co(OAc)2-Phen/Carbon-800 (Co-phen/C-800) showed the superior reactivity compared to other materials prepared at different temperature, in the synthesis of quinoxalines by the coupling between diamines and diols. Moreover, applying the transfer hydrogenation and acceptorless dehydrogenative coupling strategy, imines and quinoxaline derivatives

  报道了氮掺杂的碳负载的钴催化的亚胺和喹喔啉基序的有效合成。与在不同温度下制备的其他材料相比，Co（OAc）2-苯/碳800（Co-phen / C-800）在通过二胺和二醇之间的偶联合成喹喔啉中显示出优异的反应活性。此外，应用转移氢化和无受体脱氢偶联策略，由硝基化合物合成了亚胺和喹喔啉衍生物。该方案的实际适用性已通过克级合成和高达第8个循环的催化剂可重复使用性证明。此外，进行了一些动力学实验以实现可能的机理。
• Nickel-Catalyzed Direct Synthesis of Quinoxalines from 2-Nitroanilines and Vicinal Diols: Identifying Nature of the Active Catalyst
  作者：Sujan Shee、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03104

  日期：2020.2.21

  The inexpensive and simple NiBr2/1,10-phenanthroline system-catalyzed synthesis of a series of quinoxalines from both 2-nitroanilines and 1,2-diamines is demonstrated. The reusability test for this system was performed up to the seventh cycle, which afforded good yields of the desired product without losing its reactivity significantly. Notably, during the catalytic reaction, the formation of the heterogeneous

  证明了廉价且简单的NiBr2 / 1,10-菲咯啉系统催化的由2-硝基苯胺和1,2-二胺合成一系列喹喔啉的方法。对该系统的可重复使用性测试一直进行到第七个周期，这提供了所需产物的良好收率，而不会显着降低其反应性。值得注意的是，在催化反应期间，观察到异质Ni颗粒的形成，其特征在于PXRD，XPS和TEM技术。
• General Asymmetric Hydrogenation of 2-Alkyl- and 2-Aryl-Substituted Quinoxaline Derivatives Catalyzed by Iridium-Difluorphos: Unusual Halide Effect and Synthetic Application
  作者：Damien Cartigny、Farouk Berhal、Takuto Nagano、Phannarath Phansavath、Tahar Ayad、Jean-Pierre Genêt、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/jo300455y

  日期：2012.5.18

  A general asymmetric hydrogenation of a wide range of 2-alkyl- and 2-aryl-substituted quinoxaline derivatives catalyzed by an iridium–difluorphos complex has been developed. Under mild reaction conditions, the corresponding biologically relevant 2-substituted-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline units were obtained in high yields and good to excellent enantioselectivities up to 95%. With a catalyst ratio

  已开发出由铱-二氟配合物催化的各种2-烷基和2-芳基取代的喹喔啉衍生物的一般不对称氢化反应。在温和的反应条件下，可以以高收率和高达95％的良好至优异的对映选择性获得相应的生物学上相关的2-取代-1,2,3,4-四氢喹喔啉单元。催化剂比为S / C = 1000且以克为单位，Ir-二氟膦配合物的催化活性得以保持，并显示出其潜在价值。最后，我们证明了我们的方法在化合物（S）-9的合成中的应用，该化合物是胆固醇酯转移蛋白（CETP）的抑制剂。