N-(4-methylnaphthalen-1-yl)formamide | 1569103-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-methylnaphthalen-1-yl)formamide
• CAS: 1569103-01-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: OFHDBGZYBGGSBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylnaphthalen-1-yl)formamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-甲基萘-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Co（II）催化芳基C–H键与羧酸的区域选择性交叉脱氢偶联

  摘要：

  在二齿螯合螯合辅助下，开发了钴（II​​）催化的芳烃与芳基或脂肪族羧酸之间的区域选择性芳基C–H键氧合反应。该方法为具有宽泛的官能团耐受性的酰氧基取代的芳烃提供了一种有效的方法。此外，该反应体系可以进一步应用于多官能萘的制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01942
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲基萘 、 formamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.5h， 生成 N-(4-methylnaphthalen-1-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Co（II）催化芳基C–H键与羧酸的区域选择性交叉脱氢偶联

  摘要：

  在二齿螯合螯合辅助下，开发了钴（II​​）催化的芳烃与芳基或脂肪族羧酸之间的区域选择性芳基C–H键氧合反应。该方法为具有宽泛的官能团耐受性的酰氧基取代的芳烃提供了一种有效的方法。此外，该反应体系可以进一步应用于多官能萘的制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01942

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Direct Carbonylative Synthesis of Free (<i>NH</i>)-Benzo[<i>cd</i>]indol-2(1<i>H</i>)-ones from Naphthylamides
  作者：Jun Ying、Lu-Yang Fu、Guoqiang Zhong、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02037

  日期：2019.7.19

  cobalt-catalyzed C–H carbonylation of naphthylamides for the synthesis of benzo[cd]indol-2(1H)-one scaffolds has been developed. The reaction employs a traceless directing group and uses benzene-1,3,5-triyl triormate as the CO source, affording various free (NH)-benzo[cd]indol-2(1H)-ones in moderate to high yields (up to 88%). Using this protocol, the total synthesis of BET bromodomain inhibitors A and B was accomplished

  已开发了钴催化的萘甲酰胺的CH羰基化反应，用于合成苯并[ cd ]吲哚-2（1 H）-一个支架。该反应采用无痕导向基团，并使用苯甲酸1,3,5-三甲酸三乙酯作为CO源，以中等至高收率提供各种游离的（NH）-苯并[ cd ]吲哚-2（1 H）-（高达88％）。使用该方案，也完成了BET溴结构域抑制剂A和B的总合成。
• Ligand free open air copper(II) mediated aryl formamidation and amination of aryl halides
  作者：Rajesh Komati、Branko S. Jursic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.046

  日期：2014.2

  A simple synthetic procedure for direct formamidation and amination of aryl halides mediated by copper(II) salts was developed in open air, without an external ligand in formamide with potassium carbonate as a base. This approach is particularly efficient when electron active aryl halides are used as substrates. In these cases almost quantitative formamidation was observed.

  在露天条件下开发了一种简单的合成方法，用于直接甲酰胺化和铜（II）盐介导的芳基卤化物的胺化反应，而无需使用碳酸钾作为碱的甲酰胺中的外部配体。当将电子活性芳基卤化物用作底物时，该方法特别有效。在这些情况下，观察到几乎定量的甲酰胺化。