3,5-bis(trifluoromethyl)-1-[hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene | 440365-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(trifluoromethyl)-1-[hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene
• 英文别名: [[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-hydroxy-lambda3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate；[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-hydroxy-λ3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 440365-99-1
• 化学式: C₁₅H₁₁F₆IO₄S
• 分子量: 528.211
• InChiKey: QCPZHBMRHBOWGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 3,5-bis(trifluoromethyl)-1-[hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到(tosyloxy)methyl 2-furanyl ketone
  参考文献：
  名称：

  新型[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃和[羟基（磷酸酰氧基）碘]芳烃对酮的α-甲苯磺酰化和α-磷酸酰氧基化的反应性。

  摘要：

  具有2-噻吩基，3-噻吩基，N-甲苯磺酰基-4-吡唑基，3-三氟甲基苯基和3,5-双（三氟甲基）苯基作为芳族基团和[羟基（磷酰氧基）的新型[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃制备了带有N-甲苯磺酰基-4-吡唑基，3-三氟甲基苯基和3,5-双（三氟甲基）苯基作为芳香族基团的碘代芳烃。用这些化合物分别进行酮的α-甲苯磺酰化和α-磷酸酰化。将它们的反应性分别与母体[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯和[羟基（磷酸甲酰氧基）碘]苯进行比较，因此将[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃和[3]作为芳族基团的-三氟甲基苯基和3,5-双（三氟甲基）苯基显示出最佳的反应性。

  DOI：

  10.1021/jo0200670
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 1-(diacetoxyiodo)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3,5-bis(trifluoromethyl)-1-[hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene
  参考文献：
  名称：

  新型[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃和[羟基（磷酸酰氧基）碘]芳烃对酮的α-甲苯磺酰化和α-磷酸酰氧基化的反应性。

  摘要：

  具有2-噻吩基，3-噻吩基，N-甲苯磺酰基-4-吡唑基，3-三氟甲基苯基和3,5-双（三氟甲基）苯基作为芳族基团和[羟基（磷酰氧基）的新型[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃制备了带有N-甲苯磺酰基-4-吡唑基，3-三氟甲基苯基和3,5-双（三氟甲基）苯基作为芳香族基团的碘代芳烃。用这些化合物分别进行酮的α-甲苯磺酰化和α-磷酸酰化。将它们的反应性分别与母体[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯和[羟基（磷酸甲酰氧基）碘]苯进行比较，因此将[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃和[3]作为芳族基团的-三氟甲基苯基和3,5-双（三氟甲基）苯基显示出最佳的反应性。

  DOI：

  10.1021/jo0200670
• 作为试剂：
  描述：

  N-(4-bromophenethyl)-1-(diphenylphosphoryl)methanethioamide 在 3,5-bis(trifluoromethyl)-1-[hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene 作用下， 反应 0.02h， 以56%的产率得到(8-bromo-4,5-dihydrobenzo[f][1,3]thiazepin-2-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下通过硫酰胺直接分子内脱氢C–S键形成快速构建1,3-苯并噻氮卓

  摘要：

  建立了第一个合成1，3-苯并噻氮平衍生物的通用方案。借助于稳定的高价碘启动子氟代-HTIB，可以在空气气氛和无金属条件下由容易获得的硫酰胺快速合成这些七元杂环。该转化可在室温下1分钟内完成，并且具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02697

文献信息

• Experimental and Theoretical Quantification of the Lewis Acidity of Iodine(III) Species
  作者：Axel Labattut、Pierre-Luc Tremblay、Odile Moutounet、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01616

  日期：2017.11.17

  The role of hypervalent iodine reagents as oxidants has been widely recognized for more than 20 years. As electrophilic species, they could also play the role of Lewis acids. While not surprising, this aspect of these reagents has not been fully considered and exploited in the literature. The experimental quantification of the Lewis acidity of a small series of diaryliodonium salts was performed using the Gutmann Beckett method. Validation of a theoretical model using the experimental data was done in order to predict the Lewis acidity of other cationic iodine(III) species. Comparison with known common Lewis acids is presented.