2'-butylsulfanyl-3,3'-bi[benzo[b]thiophene]-2-carbaldehyde | 1221594-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2'-butylsulfanyl-3,3'-bi[benzo[b]thiophene]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(2-Butylsulfanyl-1-benzothiophen-3-yl)-1-benzothiophene-2-carbaldehyde；3-(2-butylsulfanyl-1-benzothiophen-3-yl)-1-benzothiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1221594-62-2
• 化学式: C₂₁H₁₈OS₃
• 分子量: 382.571
• InChiKey: VXSNVDLHISHLRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 bis(benzo<4,5>thieno)<2,3-b:3',2'-d>thiophene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2'-butylsulfanyl-3,3'-bi[benzo[b]thiophene]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在n -BuLi存在下通过二噻吩并[2,3- b：3'，2'- d ]噻吩的开环制备取代的联硫基苯乙醛

  摘要：

  在低温下在THF中存在n -BuLi的情况下，观察到对称取代的二噻吩并[2,3- b：3'，2'- d ]噻吩的开环现象。用干燥的DMF淬灭有机锂中间体后，以良好或优异的收率制备了一系列取代的新型联硫代苯乙醛。该机理表明，二噻吩并[2,3- b：3'，2'- d ]噻吩开环的关键步骤是丁基阴离子对中心环硫原子的亲核攻击。共十个对称取代的二噻吩并[2,3- b：3'，2'- d ]噻吩及其开环产物的样品，其特征在于：1 H NMR，13 C NMR和HRMS。通过X射线单晶分析确认了两个开环产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.056