tert-butyl (5R,6S,E)-5-(allyloxy)-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hept-2-enoate | 866343-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (5R,6S,E)-5-(allyloxy)-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hept-2-enoate
• CAS: 866343-64-8
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: FUDLRSJUZBQRSB-UCRRHDRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5R,6S,E)-5-(allyloxy)-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hept-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 对甲苯亚磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到tert-butyl (5R,6,S,E)-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxyhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  隐藻素的高效，多功能立体选择性合成。

  摘要：

  隐藻霉素是具有四个逆合成单元A至D的环状双缩肽家族，其分别对应于氨基酸和羟基酸。一条新的合成路线通往A单元，通过在催化不对称二羟基化反应中引入两个立体异构中心，然后进行底物控制的非对映选择性反应，可以选择性生成所有四个立体异构中心。二醇还用作环氧化物前体。这种方法提供了对单元A的立体异构体（对映异构体，差向异构体）的选择性访问，以进行结构-活性关系研究。将单位A衍生物掺入隐藻素-1，隐藻素52和新型隐藻素差向异构体52中。

  DOI：

  10.1002/chem.200500282
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate 在 三乙烯二胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 tert-butyl (5R,6S,E)-5-(allyloxy)-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  隐藻素的高效，多功能立体选择性合成。

  摘要：

  隐藻霉素是具有四个逆合成单元A至D的环状双缩肽家族，其分别对应于氨基酸和羟基酸。一条新的合成路线通往A单元，通过在催化不对称二羟基化反应中引入两个立体异构中心，然后进行底物控制的非对映选择性反应，可以选择性生成所有四个立体异构中心。二醇还用作环氧化物前体。这种方法提供了对单元A的立体异构体（对映异构体，差向异构体）的选择性访问，以进行结构-活性关系研究。将单位A衍生物掺入隐藻素-1，隐藻素52和新型隐藻素差向异构体52中。

  DOI：

  10.1002/chem.200500282