2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)non-4-en-3-ol | 1315278-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)non-4-en-3-ol
• CAS: 1315278-72-8
• 化学式: C₁₆H₃₁BO₃
• 分子量: 282.231
• InChiKey: FUCBQRZODZDWLR-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)non-4-en-3-ol 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-2-methyl-4-phenylnon-4-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化化学选择性烯丙基取代、Suzuki-Miyaura 交叉偶联和双功能 2-B(pin)-取代的烯丙基乙酸衍生物的丙二烯形成

  摘要：

  有机合成前沿的一项艰巨挑战是控制化学选择性，以从现成的底物类别中选择性形成不同的结构基序。本文详细介绍了钯基磷烷催化剂和容易获得的 2-B(pin)-取代的烯丙基乙酸酯、苯甲酸酯和碳酸酯的化学选择性。根据试剂、催化剂和反应条件的选择，2-B(pin)-取代的烯丙基乙酸酯和衍生物可以被引导到三个反应歧管之一：烯丙基取代、Suzuki-Miyaura 交叉偶联或消除形成丙二烯，均具有出色的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201402353
• 作为产物：
  描述：

  1,3,2-二噁硼戊环,2-(1-己炔基)-4,4,5,5-四甲基- 在 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)non-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化化学选择性烯丙基取代、Suzuki-Miyaura 交叉偶联和双功能 2-B(pin)-取代的烯丙基乙酸衍生物的丙二烯形成

  摘要：

  有机合成前沿的一项艰巨挑战是控制化学选择性，以从现成的底物类别中选择性形成不同的结构基序。本文详细介绍了钯基磷烷催化剂和容易获得的 2-B(pin)-取代的烯丙基乙酸酯、苯甲酸酯和碳酸酯的化学选择性。根据试剂、催化剂和反应条件的选择，2-B(pin)-取代的烯丙基乙酸酯和衍生物可以被引导到三个反应歧管之一：烯丙基取代、Suzuki-Miyaura 交叉偶联或消除形成丙二烯，均具有出色的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201402353

文献信息

• Diastereoselective Aziridination of 2-B(pin)-Substituted Allylic Alcohols: An Efficient Approach to Novel Organoboron Compounds
  作者：Jorge Hernández-Toribio、Mahmud M. Hussain、Kevin Cheng、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol202588g

  日期：2011.11.18

  We report that 2-B(pin)-substituted allylic alcohols are good substrates for diastereoselective aziridinations in the presence of Phl(OAc)(2) and N-aminophthalimide. Under the aziridination conditions, the valuable B-C bond remains Intact, affording a variety of novel boron-substituted aziridines In good yields and excellent diastereoselectivities. Oxidation of the aziridine B-C bond enables generation of syn-1,3-aminohydroxy-2-ketones with high diastereoselectivity.