| 40596-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 40596-17-6；104046-99-3；124004-59-7；141023-07-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: DVOZSEOVLDUXCW-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 叠氮磷酸二苯酯 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不稳定的氮烷基化物的立体选择性[2,3]-σ重排。

  摘要：

  已经研究了几种不稳定的氮基[2,3]重排的空间过程。反应通过反过渡态进行，使产物的单一非对映异构体收率适中，收率良好。在含有N-肉桂基的两个实例中，竞争的[1,2]重排提供了次要产物。

  DOI：

  10.1021/ol071188v
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-4-phenyl-hex-5-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Indium mediated coupling of aldehydes with allyl bromides in aqueous media. the issue of regio- and diastereo-selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01982-n

文献信息

• Generation of allylic and related organozirconiums through a highly effective zirconium—β-alkoxide elimination reaction
  作者：Hisanaka Ito、Takanori Nakamura、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01137-o

  日期：1995.4

  Reactions and characterization of allylic and related zirconium reagents (allenic and γ-alkoxyallylic zirconiums) generated by treatment of allylic and/or propargylic ethers with a zirconocene-butene complex (“Cp2Zr”) are described.

  描述了通过用茂茂锆-丁烯配合物（“ Cp 2 Zr”）处理烯丙基和/或炔丙基醚而生成的烯丙基和相关锆试剂（烯丙基和γ-烷氧基烯丙基锆）的反应和表征。
• Indium Triiodide (InI₃)-Catalyzed Allylation of Carbonyl Compounds by Allylic Tins
  作者：Takashi Miyai、Katsuyuki Inoue、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1055/s-1997-3275

  日期：1997.6

  Indium triiodide is an effective catalyst for the allylation of aldehydes via the transmetallation with allylic tin compounds. Moreover, the chelation-controlled allylation of α-alkoxyketones proceeded with a catalytic amount of indium triiodide.

  三碘化铟是一种有效的催化剂，可通过与烯丙基锡化合物的反金属化作用实现醛的烯丙基化。此外，在一定量的三碘化铟催化下，δ-烷氧基酮的螯合控制烯丙基化反应也得以进行。
• Reductive generation of active zero-valent in SnCl2Al system and its use for highly diastereoselective reaction of cinnamyl chloride and aldehydes.
  作者：Kenji Uneyama、Hiromi Nanbu、Sigeru Torii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84538-4

  日期：——

  Highly diastereoselective reaction of cinnamyl chloride with aldehydes was achieved by the use of active zero-valent tin generated in SnCl2Al system.

  的肉桂基氯与醛高度非对映反应通过在产生的SnCl使用有源零价锡的实现2 Al系统。
• Copper-Catalyzed Umpolung Reactivity of Propargylic Carbonates in the Presence of Diboronates: One Stone Four Birds
  作者：Wennan Dong、Zhifei Zhao、Cheng-Zhi Gu、Jing-Gong Liu、Shuang Yang、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/jacs.3c09155

  日期：2023.12.20

  powerful synthetic strategies for making new substances that have been of significant importance in chemistry, medicine, and material fields. Conventional tactics employ various preformed allylation and propargylation reagents. In this study, a conceptually novel copper-catalyzed and B2pin2-mediated Umpolung reactivity of propargylic carbonates has been achieved for the first time, realizing both allylation

  烯丙基化和炔丙基化是制造新物质的两种强大的合成策略，在化学、医学和材料领域具有重要意义。常规策略采用各种预先形成的烯丙基化和炔丙基化试剂。在这项研究中，首次实现了概念上新颖的铜催化和B 2 pin 2介导的炔丙基碳酸酯的Umpolung反应，无需额外的还原剂即可实现醛和酮的烯丙基化和炔丙基化。高效生成了三种烯丙基化产物和一种炔丙基化产物，且所有烯丙基化产物均以顺式构型为主。配体的选择在调节 Umpolung 模式中起着至关重要的作用。合成应用已在包括天然产物合成在内的无数进一步转化中得到证实，并且已进行系统的机理研究以揭示对 Umpolung 过程的详细见解。