5-(5-(allylsulfonyl)-2-ethoxyphenyl)-1-methyl-3-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one | 1491216-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-(5-(allylsulfonyl)-2-ethoxyphenyl)-1-methyl-3-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 1491216-11-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₄S
• 分子量: 416.501
• InChiKey: WNPNRFJJFVDBDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  106.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-乙氧苯基)-1-甲基-3-丙基-1,6-二氢-7H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮 在 Oxone 、 1,10-菲罗啉 、 potassium pyrosulfite 、 四乙基溴化铵 、 sodium formate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 5-(5-(allylsulfonyl)-2-ethoxyphenyl)-1-methyl-3-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基和杂芳基卤化物的硫化：直接获得砜和磺酰胺

  摘要：

  描述了新颖的钯催化的芳基和杂芳基卤化物的硫化。该反应在温和的条件下进行，并提供了广泛的芳基和杂芳基亚磺酸盐，这是一种有用且用途广泛的合成中间体。利用这种硫化反应，还开发了一种一锅法，可以直接使用砜和磺酰胺。这些转化的实用性通过药物万艾可类似物的平行合成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/ol403072r

文献信息

• Batch and flow electrochemical synthesis of allyl sulfones <i>via</i> sulfonation of allyl trifluoroborates: a robust, regioselective, and scalable approach
  作者：Leonardo Mollari、Roberto del Río-Rodríguez、Jose A. Fernández-Salas、José Alemán

  DOI：10.1039/d3gc02408c

  日期：——

  synthesis of allyl sulfones via sulfonation of allyl trifluoroborates. The process involves a radical addition to the alkene followed by the elimination of the trifluoroborate moiety, giving access to different substituted allyl sulfones. The efficacy of this reaction is attributed to the β-σ(C–B) stabilization of the electrochemically-generated intermediate carbocation, which plays a pivotal role in enforcing

  这项工作描述了通过三氟硼酸烯丙酯的磺化来电化学合成烯丙基砜。该过程涉及对烯烃进行自由基加成，然后消除三氟硼酸酯部分，从而得到不同的取代烯丙基砜。该反应的功效归因于电化学产生的中间体碳正离子的β-σ(C-B)稳定性，这在增强过程中的区域选择性方面发挥着关键作用。该反应系统稳健且通用，可与芳香族、杂芳香族、脂肪族亚磺酸盐和烯丙基系统相容。该协议被认为是一种廉价、安全且环保的方法，用于在没有介体甚至没有额外支持电解质的情况下，在合成化学和药物化学中合成这种可识别的有机基序，因为反应仅需要通过电流施加的电子来进行。此外，符合绿色化学标准的连续流动条件已经证明了电化学合成烯丙基砜的可行性，从而产生了非常有利的结果并实现了电化学过程的潜在可扩展性。
• Photoredox-Catalyzed Radical–Radical Cross-Coupling of Sulfonyl Chlorides with Trifluoroborate Salts
  作者：Sheng-Ping Liu、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01124

  日期：2023.8.4

  synthesis of sulfone compounds with diverse structures by visible-light-catalyzed radical–radical cross-coupling of sulfonyl chlorides and trifluoroborate salts. Allyl, benzyl, vinyl, and aryl trifluoroborates can be successfully cross-coupled with (hetero)aryl and alkyl sulfonyl chlorides, respectively. This strategy features redox neutrality, good substrate generality, simple operation, and benign reaction

  砜广泛存在于天然产物和药物分子中。在这里，我们公开了一种通过磺酰氯和三氟硼酸盐的可见光催化自由基-自由基交叉偶联直接合成具有不同结构的砜化合物的策略。烯丙基、苄基、乙烯基和芳基三氟硼酸酯可以分别与（杂）芳基和烷基磺酰氯成功交叉偶联。该策略具有氧化还原中性、底物通用性好、操作简单、反应条件良好等特点。
• Visible-Light Induced Radical Addition–Elimination Reaction for Constructing Allylic Sulfones from Sulfonyl Chlorides and Allyl Bromides
  作者：Rui-Xue Li、Yuan Chen、Lan-Qian Huang、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02893

  日期：2024.4.5

  Allyl sulfones are commonly present in bioactive compounds and organic building blocks. This work introduces a photocatalytic radical addition–elimination reaction involving readily accessible sulfonyl chlorides and allyl bromides. It delivers structurally diverse allylic sulfones in moderate to excellent yields, showcasing a high tolerance to functional groups. Notably, this method operates under

  烯丙基砜通常存在于生物活性化合物和有机结构单元中。这项工作介绍了一种涉及容易获得的磺酰氯和烯丙基溴的光催化自由基加成-消除反应。它以中等至优异的产率提供结构多样的烯丙基砜，表现出对官能团的高度耐受性。值得注意的是，该方法在温和的反应条件下进行，不需要氧化剂、化学计量的还原金属或添加剂。