1-methyl-3-phenylthio-1H-pyrrole-2,5-dione | 128535-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-3-phenylthio-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-methyl-2-(phenylthio)maleimide；2-phenylthio-N-methylmaleimide；1-methyl-3-phenylsulfanylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 128535-20-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: KFCYSZIEWGOHGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-phenylthio-1H-pyrrole-2,5-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到N-methyl-2-(phenylsulphinyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  On the [42]Cycloaddition Approach to Indolo[2,3-a]carbazoles

  摘要：

  2,2'-Biindolyl 9 reacts with electron-deficient dienophiles at 100-110 degrees C to give low to moderate yields of Michael addition and formal [4 + 2] cycloaddition products, with the former predominant; the products derived from 9 and 2-(phenylsulphinyl)maleimides 14 and 15 undergo in situ elimination of benzenesulphenic acid, leading to 2,2'-biindolyl-substituted maleimides which can be efficiently photocyclised into indolo[2,3-a]carbazoles.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00735-q
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-methyl-2-(phenylthio)succinimide 反应 0.25h， 以98%的产率得到1-methyl-3-phenylthio-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  On the [42]Cycloaddition Approach to Indolo[2,3-a]carbazoles

  摘要：

  2,2'-Biindolyl 9 reacts with electron-deficient dienophiles at 100-110 degrees C to give low to moderate yields of Michael addition and formal [4 + 2] cycloaddition products, with the former predominant; the products derived from 9 and 2-(phenylsulphinyl)maleimides 14 and 15 undergo in situ elimination of benzenesulphenic acid, leading to 2,2'-biindolyl-substituted maleimides which can be efficiently photocyclised into indolo[2,3-a]carbazoles.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00735-q

文献信息

• The synthesis of 5-ylidenepyrrol-2(5H)-ones from maleimides and from pyrrol-2-(5H)-ones
  作者：G. Bryon Gill、Gwyn D. James、Karen V. Oates、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19930002567

  日期：——

  However, the lithium enolate of methyl trimethylsilylacetate (or other Peterson-type reagents) underwent successful addition to N-methylmaleimides at –78 °C; the 5-ylidenepyrrolone product distributions were similar to those obtained with the stabilised phosphoranes. Variation of the 5-alkylidene side-chain was achieved through the reactions of N-methylmaleimides with alkyl Grignard reagents by dehydrating-the

  通过使合适的马来酸酐与乙酸铵或乙酸甲基铵在沸腾的乙酸中反应制备了一系列的马来酰亚胺5。在中等强迫条件下，马来酰亚胺与稳定的ane烷进行维蒂希型反应，得到5-亚吡咯2（5 H）-ones 6。反应的容易程度和向不对称马来酰亚胺中添加的区域化学取决于3-取代基的性质以及是否存在N-烷基取代基。因此，3-甲氧基马来酰亚胺仅在C-2处反应；N的存在-甲基取代基需要使用更多的强迫反应条件，但不会改变对C-2攻击的偏爱。然而，对于3-甲基马来酰亚胺，如5d中那样，由于存在N-甲基取代基而推翻了在5c中C-2反应的轻微偏好。不稳定的phosphor烷或氧化膦的相关反应通常只能提供难处理的树胶，而使用Julia型试剂只能回收原料。但是，三甲基甲硅烷基乙酸甲酯的烯醇锂（或其他Peterson型试剂）已成功添加到N中。-甲基马来酰亚胺––78°C；5-亚甲基吡咯烷酮产物的分布类似于用稳定的膦烷获得的分布。通过
• IGARASHI, YOSHIO, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1990) N, S. 401-406
  作者：IGARASHI, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——