3-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-3-(4-pyridyl)-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one | 154822-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-3-(4-pyridyl)-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-3-(4-pyridyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；3-Hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-3-pyridin-4-ylisoindol-1-one
• CAS: 154822-31-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: QZUWLGOSNWMZLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-3-(4-pyridyl)-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one 以 硫酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3-hydroxy-7-methoxy-3-(4-pyridyl)phthalide
  参考文献：
  名称：

  有机锂及相关试剂在合成中的应用。第14部分。基于芳族金属化的合成策略。的苯甲酸简明区域专一性转化成其邻-pyridoyl衍生物

  摘要：

  通过苯甲酰苯胺（1）的金属化（n-BuLi）合成3-羟基-3-吡啶基-异吲哚啉-1-酮（5）和（6），然后生成的双锂化苯甲酸酯反应（2））与吡啶羧酸的N，N-二甲酰胺或甲基酯（苯甲酰化试剂）结合，然后将（5）和（6）进行酸性水解，作为苯甲酸向其苯甲酰化衍生物的区域特异性转化的一种方法（一般合成策略）进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87002-2
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲酰胺,N,N-二甲基- 、 2-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到3-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-3-(4-pyridyl)-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机锂及相关试剂在合成中的应用。第14部分。基于芳族金属化的合成策略。的苯甲酸简明区域专一性转化成其邻-pyridoyl衍生物

  摘要：

  通过苯甲酰苯胺（1）的金属化（n-BuLi）合成3-羟基-3-吡啶基-异吲哚啉-1-酮（5）和（6），然后生成的双锂化苯甲酸酯反应（2））与吡啶羧酸的N，N-二甲酰胺或甲基酯（苯甲酰化试剂）结合，然后将（5）和（6）进行酸性水解，作为苯甲酸向其苯甲酰化衍生物的区域特异性转化的一种方法（一般合成策略）进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87002-2

文献信息

• Application of Organolithium and Related Reagents in Synthesis. Part 22¹. Synthetic Strategies Based on Ortho-Aromatic Metallation. A Concise Regiospecific Conversion of Benzoic Acids into the 4-Pyridyl-2<i>H</i>-Phthalazin-1-Ones
  作者：J. Z. Brzezinski、J. Epsztajn、A. D. Bakalarz、A. Lajszczak、Z. Malinowski

  DOI：10.1080/00397919908085788

  日期：1999.2

  Abstract The synthesis of phthalazin-1-ones 6, 7, 8 via the reaction of 3-hydroxyisoindolin-l-ones 3, 4, 5 with hydrazine hydrate is described. Starting compounds 3, 4, 5 were regiospecifically prepared upon the lithiation (n-BuLi) of the benzanilides 1 and subsequently the reaction of the dilithiated anilides 2 with methyl pyridinecarboxylates.

  摘要 描述了通过 3-羟基异吲哚啉-1-酮 3、4、5 与水合肼反应合成酞嗪-1-酮 6、7、8。起始化合物 3、4、5 在苯甲酰苯胺 1 的锂化 (n-BuLi) 和随后二锂化的苯胺 2 与吡啶羧酸甲酯反应后进行区域特异性制备。
• Application of Organolithium and Related Reagents in Synthesis. Part 23: Synthetic Strategies Based on ortho-Aromatic Metallation. Synthesis of 4b-Arylisoindolo[2,1-a]quinoline derivatives
  作者：Jan Epsztajn、Andrzej Jóźwiak、Paweł Kołuda、Izabela Sadokierska、Ilona D. Wilkowska

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00403-8

  日期：2000.6

  The synthesis of the 2-aryl-3-hydroxyisoindol-1-ones 3 and their successive conversion via the reaction with 1-methoxy-1-trimethylsilyloxyethene in the presence of titanium(IV) chloride into 3-carboxymethylphthalimides 7 and subsequent cyclization via sequential treatment with oxalyl chloride and aluminium chloride as a way of regiospecific transformation of the benzenecarbocylic acids into the corresponding

  2-芳基-3-羟基异吲哚-1-酮3的合成及其在氯化钛（IV）存在下通过与1-甲氧基-1-三甲基甲硅烷基氧化乙烯的反应连续转化为3-羧甲基邻苯二甲酰亚胺7和随后通过顺序环化描述了用草酰氯和氯化铝进行的苯甲酰氯的处理，作为苯碳氢化合物向相应的异吲哚并[ 2，1- a ]喹啉-5，11-二酮5的区域特异性转化的方法。