(S)-2',2'-dimethyl-4-((S)-1-methyl-3-oxo-propyl)-4',5'-dihydro-[2,4']bioxazolyl-3'-carboxylic acid benzyl ester | 1168208-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2',2'-dimethyl-4-((S)-1-methyl-3-oxo-propyl)-4',5'-dihydro-[2,4']bioxazolyl-3'-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[4-[(2S)-4-oxobutan-2-yl]-1,3-oxazol-2-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1168208-19-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅
• 分子量: 372.421
• InChiKey: HOPRXGDGBTUIAM-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2',2'-dimethyl-4-((E)-1-methyl-3-oxo-propenyl)-4',5'-dihydro-[2,4']bioxazolyl-3'-carboxylic acid benzyl ester 在 (R)-(-)-2-(tert-butyl)-3-methyl-4-imidazolidinone trifluoroacetic acid salt 、 C₁₆H₂₄O₄ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2',2'-dimethyl-4-((R)-1-methyl-3-oxo-propyl)-4',5'-dihydro-[2,4']bioxazolyl-3'-carboxylic acid benzyl ester 、 (S)-2',2'-dimethyl-4-((S)-1-methyl-3-oxo-propyl)-4',5'-dihydro-[2,4']bioxazolyl-3'-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化共轭还原含β-唑的α，β-不饱和醛

  摘要：

  在高度对映选择性的有机催化转移氢化条件下，成功还原了含β-Azole的α，β-不饱和醛。以高产率和高达94％的光学纯度获得产物。这个简单的过程已成功地应用于乌拉泊利德A的C7-C14片段的合成，该产品是天然的，具有良好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/ol900893e

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Conjugate Reduction of β-Azole-Containing α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Thomas J. Hoffman、Jyotirmayee Dash、James H. Rigby、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol900893e

  日期：2009.7.2

  β-Azole-containing α,β-unsaturated aldehydes were successfully reduced under highly enantioselective organocatalytic transfer hydrogenation conditions. The products were obtained in good yields and up to 94% optical purity. This simple process was successfully applied to the synthesis of the C7−C14 fragment of ulapualide A, a natural product which exhibits promising antitumor activity.

  在高度对映选择性的有机催化转移氢化条件下，成功还原了含β-Azole的α，β-不饱和醛。以高产率和高达94％的光学纯度获得产物。这个简单的过程已成功地应用于乌拉泊利德A的C7-C14片段的合成，该产品是天然的，具有良好的抗肿瘤活性。