tert-butyl N-[(7R)-3-hydroxy-7-methyl-1-pyridin-2-ylsulfonyl-2,3,4,7-tetrahydroazepin-4-yl]carbamate | 1186485-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(7R)-3-hydroxy-7-methyl-1-pyridin-2-ylsulfonyl-2,3,4,7-tetrahydroazepin-4-yl]carbamate
• CAS: 1186485-75-5
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₅S
• 分子量: 383.469
• InChiKey: GLPPAFABEDXNFX-IYXRBSQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(7R)-3-hydroxy-7-methyl-1-pyridin-2-ylsulfonyl-2,3,4,7-tetrahydroazepin-4-yl]carbamate 在 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以75%的产率得到tert-butyl N-[(7R)-3-hydroxy-7-methyl-1-pyridin-2-ylsulfonylazepan-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Large-scale synthesis of SB-462795, a cathepsin K inhibitor: the RCM-based approaches

  摘要：

  Two stereoselective syntheses of SB-462795, a highly potent cathepsin K inhibitor, are described. Both routes feature a C5-C6 disconnection by ring closing metathesis to construct an azepane ring and are amenable to large-scale manufacturing. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.022
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[5-[[(2R)-but-3-en-2-yl]-pyridin-2-ylsulfonylamino]-4-hydroxypent-1-en-3-yl]carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到tert-butyl N-[(7R)-3-hydroxy-7-methyl-1-pyridin-2-ylsulfonyl-2,3,4,7-tetrahydroazepin-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Large-scale synthesis of SB-462795, a cathepsin K inhibitor: the RCM-based approaches

  摘要：

  Two stereoselective syntheses of SB-462795, a highly potent cathepsin K inhibitor, are described. Both routes feature a C5-C6 disconnection by ring closing metathesis to construct an azepane ring and are amenable to large-scale manufacturing. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.022