2-diphenylmethylenamino-1-phenylethanol | 51411-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diphenylmethylenamino-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-(benzhydrylideneamino)-1-phenylethanol
• CAS: 51411-44-0
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: FJXSKTGJORFUBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diphenylmethylenamino-1-phenylethanol 在 盐酸 作用下， 以100%的产率得到2-氨基-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  来自氨基酸的β-氨基醇：通过席夫碱进行螯合控制。

  摘要：

  将iBu 2 AIH和RLi或RMgX顺序添加到衍生自氨基酸的席夫碱酯中，提供了一条通往β-氨基醇的简单途径。反应进行时没有外消旋化，并且具有高苏式选择性。合成了几种代表性的鞘氨醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97784-0
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 二苯甲酮亚胺 在 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-diphenylmethylenamino-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化二苯甲酮亚胺与环氧化合物的加成反应能够选择性合成和衍生化伯1,2-氨基醇

  摘要：

  发现苯甲酮亚胺是一种有效的氨替代物，用于在催化Y（OTf）3存在下从环氧化物（包括对映体纯环氧氯丙烷）选择性制备伯1,2-氨基醇。高通量筛选48种Lewis酸可快速鉴定Y（OTf）3在温和条件下作为加成反应的有效介体。酸性水解后，伯氨基醇盐析出并分配到水溶液中，而二苯甲酮副产物可通过用乙酸乙酯简单萃取而轻易除去。这些铵盐可以直接受Boc保护，也可以进一步衍生，而无需在Schotten–Baumann型条件下分离形成苯甲酰胺和磺酰胺，三步分离产率高达79％。该方法学已用于制备关键中间体，用于合成具有高对映体纯度的PRMT5抑制剂以及许多其他酰胺和磺酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00133

文献信息

• Hullot,P.; Cuvigny,T., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2989 - 2992
  作者：Hullot,P.、Cuvigny,T.

  DOI：——

  日期：——
• Substituent effects on 1,3-dipolar cycloadditions to some 1,1-diphenyl-2-aza-1,3-butadiene derivatives.
  作者：Cesarino Balsamini、Annalida Bedini、Gilberto Spadoni、Marina Burdisso、Anna Maria Capelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90397-7

  日期：1994.3

  The reactivity and in particular the siteselectivity of [3+2] electrocyclic additions to 1,1-diphenyl-2-aza-1,3-butadienes, substituted or not on the terminal carbon with methyl and phenyl, and with a 3-carbomethoxyl group, have been investigated with the 1,3-dipolar reagents 4-nitrobenzonitrile oxide and diazomethane. The role of the 3-carbomethoxy substituent in determining the siteselectivity observed in these reactions is discussed in relation to experimental results and to conformational models of some of the tested 2-azadiene dipolarophiles calculated on AM1 bases.
• POLT, ROBIN;PETERSON, MATT A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 1985-1986
  作者：POLT, ROBIN、PETERSON, MATT A.

  DOI：——

  日期：——
• Balsamini Cesarino, Bedini Annalida, Spadoni Gilberto, Burdisso Marina, C+, Tetrahedron, 50 (1994) N 12, S 3773-3784
  作者：Balsamini Cesarino, Bedini Annalida, Spadoni Gilberto, Burdisso Marina, C+

  DOI：——

  日期：——