ethyl 4-isopropyl-1-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate | 1177265-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-isopropyl-1-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-methyl-4-phenyl-4-propan-2-ylpyridine-3-carboxylate；ethyl 1-methyl-4-phenyl-4-propan-2-ylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 1177265-01-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: JNCHAVVZHDKZIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-isopropyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 以90%的产率得到ethyl 4-isopropyl-1-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在N-甲硅烷基活化的烟酸酯上区域选择性地添加有机镁试剂—一种合成4,4-二取代的1,4-二氢烟碱酸酯的简便方法

  摘要：

  研究了将RMgX或R 2 Mg添加到被三氟甲磺酸三异丙基甲硅烷基酯活化的烟酸酯中。检查了该反应的区域选择性，其中使用4-未取代的和4-取代的吡啶衍生物作为起始原料。取决于有机镁试剂的结构，获得了1,2-，1,4-和1,6-区域异构体的不同比率，但是在任何情况下1,4-加成产物显然都是主要的。异构体纯加成产物与LiOH的甲硅烷基化可提供稳定的4,4-二取代的二氢吡啶，这些化合物很容易用卤代烷以高收率进行N-烷基化。此外，显示出所获得的二氢吡啶的甲硅烷基保护基可以容易地被酰基取代。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.008

文献信息

• Regioselective addition of organomagnesium reagents to N-silyl activated nicotinic acid esters—a convenient method for the synthesis of 4,4-disubstituted 1,4-dihydronicotinates
  作者：Christian A. Sperger、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.008

  日期：2009.7

  The addition of RMgX or R2Mg to nicotinic acid esters, activated with triisopropylsilyl triflate, was investigated. The regioselectivity of this reaction, where 4-unsubstituted and 4-substituted pyridine derivatives were employed as starting materials, was examined. Depending on the structure of the organomagnesium reagent varying ratios of 1,2-, 1,4-, and 1,6-regioisomers were obtained but in any

  研究了将RMgX或R 2 Mg添加到被三氟甲磺酸三异丙基甲硅烷基酯活化的烟酸酯中。检查了该反应的区域选择性，其中使用4-未取代的和4-取代的吡啶衍生物作为起始原料。取决于有机镁试剂的结构，获得了1,2-，1,4-和1,6-区域异构体的不同比率，但是在任何情况下1,4-加成产物显然都是主要的。异构体纯加成产物与LiOH的甲硅烷基化可提供稳定的4,4-二取代的二氢吡啶，这些化合物很容易用卤代烷以高收率进行N-烷基化。此外，显示出所获得的二氢吡啶的甲硅烷基保护基可以容易地被酰基取代。