(9-anthryl)ethynylferrocene | 851537-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (9-anthryl)ethynylferrocene
• 英文别名: (ferrocenyl)CC(9-anthryl)；FcCC(9-anthryl)；cyclopenta-1,3-diene;9-(2-cyclopenta-1,3-dien-1-ylethynyl)anthracene;iron(2+)
• CAS: 851537-06-9
• 化学式: C₂₆H₁₈Fe
• 分子量: 386.276
• InChiKey: HQOJSWXYJLLRCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-anthryl)ethynylferrocene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (9-anthryl)ethynylferrocenium
  参考文献：
  名称：

  Electronic structure and near-IR transitions of FcC2R and FcC4R dyads

  摘要：

  This paper describes the orbital configuration which provides a basis for the understanding of the electronic structure and spectroscopic properties of 17e and 18e FcC(2)R and FcC(4)R dyads, where R is H, 1-naphthyl, 9-anthryl, 3-pyrenyl, perylenyl. DFT calculations show that destabilisation of the ferrocenyl pi orbitals upon binding a C equivalent to CR group to a Cp ring leads to the metal-based a, orbital dropping below the e(1)-a so that the frontier orbital configuration is (e(2)'-a, pi)(2) (e(2)'-b, metal)(2) (e(1)'-a, pi)(2), (a(1), metal)(2). The contribution of the aryl group to the pi e(2)-a and e(1)-a orbitals varies with the annelation of the ring. The LUMO is aryl based. The calculations are consistent with the spectroscopic data for the 18e species. Oxidation to the 17e cations does not change the orbital configuration but the orbital energies are lowered by the positive charge centred on the Fe. A strongly solvatochromic transition in the near-IR, a signature for the 17e cations, is best described as an LMCT transition but the contribution Of C2R and C4R to the donor and acceptor levels depends on the ionization energy of the aryl pi orbital. LMCT energies decrease from FcC(2)R to FcC(4)R dyads. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2006.07.002
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁乙炔 、 9-溴蒽 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride CuI 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以46%的产率得到(9-anthryl)ethynylferrocene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基和乙炔基二茂铁多芳族二元化合物的合成，结构和氧化还原化学

  摘要：

  一系列二茂铁基-芳烃二联体，Fc-C⋮C-Ar，反式-Fc-CH CH-Ar和Fc-CH CH-CH合成了CH-Ar（Ar =苯基，1-萘基，2-萘基，9-菲基，9-蒽基，1-吡啶基，3-per基）。讨论了它们的结构和光谱电化学性质。已经通过X射线衍射确定了几种分子的结构，并将观察到的结构与总的自由能最小化的计算结构进行了比较。在固态下，所有乙炔基二元都有一个与二茂铁基环戊二烯基环正交的芳环，而计算预测其共面取向。所计算和观察到的结构对于乙烯基二元化合物是一致的，对于蒽基和pyr基二元化合物分别是正交的环和共面的环。在大多数情况下，固态结构通过多环烃环之间的偏移π堆积相互作用来稳定。中性二元组电子光谱中的两个谱带归因于各个芳基和二茂铁基端基。在[Fc]处氧化+ / 0对，二茂铁基跃迁被低能量的LMCT谱带所取代，而近红外光谱中的新弱谱带被赋予Fc + ←芳基跃迁；这些分配得到共振拉曼光谱的支持，并且Fc

  DOI：

  10.1021/om0492653