benzyl 3-(4-methylbenzyl)-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-1,2,3,5-tetrahydrobenzo[e][1,4]diazepine-4-carboxylate | 1162740-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-(4-methylbenzyl)-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-1,2,3,5-tetrahydrobenzo[e][1,4]diazepine-4-carboxylate
• 英文别名: benzyl 3-[(4-methylphenyl)methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine-4-carboxylate
• CAS: 1162740-32-0
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 540.683
• InChiKey: KCVQRMAIAXVSAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-2-[N-allyl-(4-methylbenzenesulfonylamino)]benzyl carbamate 、 甲苯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 3 A molecular sieve 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 巯基乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到benzyl 3-(4-methylbenzyl)-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-1,2,3,5-tetrahydrobenzo[e][1,4]diazepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-氟苯磺酰亚胺通过芳烃的C-H活化促进钯催化的烯烃碳胺化

  摘要：

  该报告描述了一种独特的 Pd 催化的受保护氨基烯烃的氧化碳胺化，其中加入了廉价的未活化的亲核芳烃，从而以良好的产率得到碳胺化产物。可以耐受各种受保护的酰胺和氨基甲酸酯基团，并以良好的产率形成各种五元、六元和七元环。在这些条件下，卤代苯在 CH 键而不是 CX 键处被活化，并且在所有情况下都观察到对位取代产物的非常高的区域选择性。我们建议这种碳胺化是通过 Pd(IV) 烷基中间体的亲电芳香取代发生的。

  DOI：

  10.1021/ja9031659