pinacol (R)-1-((R)-tert-butanesulfinamido)-2-phenylpropylboronate | 1029700-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pinacol (R)-1-((R)-tert-butanesulfinamido)-2-phenylpropylboronate
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-((R)-3-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)propane-2-sulfinamide；(R)-2-methyl-N-[(1R)-3-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1029700-77-3
• 化学式: C₁₉H₃₂BNO₃S
• 分子量: 365.345
• InChiKey: ROECRLGZWAZOLW-IVCQMTBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pinacol (R)-1-((R)-tert-butanesulfinamido)-2-phenylpropylboronate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非苄基α-（酰基氨基）烷基硼酸衍生物的对映体特异性Suzuki-Miyaura偶联

  摘要：

  建立了非苄基α-（酰基氨基）烷基硼化合物与芳基卤化物的Suzuki-Miyaura偶联。Pd / PCy 2 Ph催化剂可在145°C的条件下有效地促进反应。富含对映体的α-（酰基氨基）烷基硼化合物的反应可提供高对映体特异性和构型反转的手性1-芳基烷基酰胺。

  DOI：

  10.1002/asia.201800536
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 ICyCuOt-Bu 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 pinacol (R)-1-((R)-tert-butanesulfinamido)-2-phenylpropylboronate
  参考文献：
  名称：

  非苄基α-（酰基氨基）烷基硼酸衍生物的对映体特异性Suzuki-Miyaura偶联

  摘要：

  建立了非苄基α-（酰基氨基）烷基硼化合物与芳基卤化物的Suzuki-Miyaura偶联。Pd / PCy 2 Ph催化剂可在145°C的条件下有效地促进反应。富含对映体的α-（酰基氨基）烷基硼化合物的反应可提供高对映体特异性和构型反转的手性1-芳基烷基酰胺。

  DOI：

  10.1002/asia.201800536

文献信息

• [EN] IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'IMMUNOPROTÉASOME
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA INC

  公开号：WO2018136401A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Provided herein are compounds, such as a compound of Formula (I), as described herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that are immunoproteasome (such as LMP2 and LMP7) inhibitors. The compounds described herein can be useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of immunoproteasomes. Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本文提供了化合物，例如所述的化合物的化学式(I)，或其药用可接受的盐，这些化合物是免疫蛋白酶体（如LMP2和LMP7）抑制剂。本文描述的化合物可用于治疗通过抑制免疫蛋白酶体可治疗的疾病。本文还提供了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• Asymmetric Synthesis of Protected α-Amino Boronic Acid Derivatives with an Air- and Moisture-Stable Cu(II) Catalyst
  作者：Andrew W. Buesking、Vlad Bacauanu、Irene Cai、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo500300t

  日期：2014.4.18

  access to synthetically useful and pharmaceutically relevant α-amino boronic acid derivatives. The Cu(II)-catalyzed reaction is performed on the benchtop in air at room temperature using commercially available, inexpensive reagents at low catalyst loadings. A variety of N-tert-butanesulfinyl imines, including ketimines, react readily to provide α-sulfinamido boronate esters in good yields and with

  的不对称硼化ñ -叔-butanesulfinyl亚胺与双（频哪醇合）二硼的使用Cu（II）催化剂来实现，并提供了访问合成有用和药物相关α氨基硼酸衍生物。Cu（II）催化的反应是在室温，空气中，使用市售廉价试剂，在低催化剂负载下于台式在台式机上进行的。各种ñ -叔-butanesulfinyl亚胺，酮亚胺，包括，容易发生反应以良好的收率和高立体选择性提供α-sulfinamido硼酸酯。另外，该转化被应用于α-亚磺酰胺基三氟硼酸酯的直接的，伸缩的合成。
• Asymmetric Copper-Catalyzed Synthesis of α-Amino Boronate Esters from <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines
  作者：Melissa A. Beenen、Chihui An、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja800829y

  日期：2008.6.1

  A general and efficient new method for the asymmetric synthesis of a-amino boronate esters has been developed. The key step is the Cu(I)-catalyzed addition of bis(pinacolato)diboron to N-tert-butanesulfinyl aldimines, which proceeds in good yields (52-88%) and with very high diastereoselectivities (>96:2) for a variety of aldimine substrates. This method was applied to an efficient synthesis of bortezomib, a potent a-amino boronic acid inhibitor of the proteasome that is in clinical use for the treatment of multiple myeloma and mantle cell lymphoma.