N.N-Diaethyl-N'-<4-hydroxy-benzyliden>-aethylendiamin | 123529-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N.N-Diaethyl-N'-<4-hydroxy-benzyliden>-aethylendiamin
• 英文别名: N.N-Diaethyl-N'-(4-hydroxy-benzyliden)-aethylendiamin
• CAS: 123529-25-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: ZAXAPFBPUZWHLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N.N-Diaethyl-N'-<4-hydroxy-benzyliden>-aethylendiamin 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(4-(((2-(diethylamino)ethyl)amino)methyl)phenoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种多胺类酞菁及其衍生物、它们的制备和应 用

  摘要：

  本发明公开了一种多胺类酞菁及其衍生物，所述多胺类酞菁衍生物的结构通式如下所示。本发明的多胺类酞菁衍生物具有较好的溶解性和光敏活性，且具有一定的靶向功能，适合应用为PDT治疗的光敏剂。本发明还涉及所述多胺类酞菁及其衍生物的制备方法和应用。

  公开号：

  CN104003993B
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 N,N-二乙基乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N.N-Diaethyl-N'-<4-hydroxy-benzyliden>-aethylendiamin
  参考文献：
  名称：

  一种多胺类酞菁及其衍生物、它们的制备和应 用

  摘要：

  本发明公开了一种多胺类酞菁及其衍生物，所述多胺类酞菁衍生物的结构通式如下所示。本发明的多胺类酞菁衍生物具有较好的溶解性和光敏活性，且具有一定的靶向功能，适合应用为PDT治疗的光敏剂。本发明还涉及所述多胺类酞菁及其衍生物的制备方法和应用。

  公开号：

  CN104003993B

文献信息

• 421. Synthesis of NN-dialkyl-N′-arylalkyl-N′-4-cinnolinyl(or 9-fluorenyl or 6-methyl-3-pyridazinyl or 1-phthalazinyl or 2-quinoxalinyl)ethylenediamines of potential pharmacological interest
  作者：N. B. Chapman、K. Clarke、K. Wilson

  DOI：10.1039/jr9630002256

  日期：——
• Comparison of two strategies for conferring water solubility to a zinc phthalocyanine substituted with 1,2-diethylamino
  作者：Ao Wang、Yanjie Ma、Lin Zhou、Shan Lu、Yun Lin、Jiahong Zhou、Shaohua Wei

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.05.020

  日期：2013.11

  Polyamines are naturally occurring compounds that play important roles in multiple cell processes. In most cases, phthalocyanine-polyamine (Pc-polyamine) conjugates have good anticancer activity. However, low solubility in water limits their application in photodynamic therapy (PDT). The common method to solve this problem is quaternizing the nitrogen atoms to obtain cationic derivatives. An alternative strategy by preparing hydrochloride is easily neglected. In this paper, a Pc-polyamine conjugate substituted with 1,2-diethylamino (ZnPc1) was conferred water solubility by two different strategies, which are preparing hydrochloride (ZnPc2) and quaternizing the nitrogen atoms (ZnPc3). The synthetic methods and properties of the two derivatives were compared and discussed. Results indicated that both ZnPc2 and ZnPc3 possessed good solubility in water. However, strategy of preparing hydrochloride is much easier than quaternization process and the singlet oxygen generation ability, the photostability and anticancer activity of ZnPc2 in vitro were also superior to the ZnPc3. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.