2,6-dichloro-3,4-diallylpyridine | 1182718-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dichloro-3,4-diallylpyridine
• 英文别名: 2,6-Dichloro-3,4-bis(prop-2-enyl)pyridine；2,6-dichloro-3,4-bis(prop-2-enyl)pyridine
• CAS: 1182718-69-9
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂N
• 分子量: 228.121
• InChiKey: QKNNLCDDSWCWER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-3,4-diallylpyridine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到1,3-dichloro-5,8-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过连续的Stille交叉偶联和易位反应直接合成1,3-二氯-5,8-二氢异喹啉

  摘要：

  描述了从2，6-二氯-4-碘吡啶到1，3-二氯-5，8-二氢异喹啉的有效的三步合成路线。闭环复分解反应是该合成序列中的关键步骤。在铃木芳基化反应中证明了两个氯原子的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.101
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichloro-3,4-diiodopyridine 、 烯丙基三丁基锡 在 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2,6-dichloro-3,4-diallylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过连续的Stille交叉偶联和易位反应直接合成1,3-二氯-5,8-二氢异喹啉

  摘要：

  描述了从2，6-二氯-4-碘吡啶到1，3-二氯-5，8-二氢异喹啉的有效的三步合成路线。闭环复分解反应是该合成序列中的关键步骤。在铃木芳基化反应中证明了两个氯原子的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.101

文献信息

• A straightforward synthesis of 1,3-dichloro-5,8-dihydroisoquinoline by consecutive Stille cross-coupling and metathesis reactions
  作者：Adri van den Hoogenband、Jack A.J. den Hartog、Nancy Faber-Hilhorst、Jos H.M. Lange、Jan Willem Terpstra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.101

  日期：2009.9

  synthetic route from 2,6-dichloro-4-iodopyridine to 1,3-dichloro-5,8-dihydroisoquinoline is described. A ring-closing-metathesis reaction constitutes the key step in this synthetic sequence. The reactivity of both chloro atoms is demonstrated in a Suzuki arylation reaction.

  描述了从2，6-二氯-4-碘吡啶到1，3-二氯-5，8-二氢异喹啉的有效的三步合成路线。闭环复分解反应是该合成序列中的关键步骤。在铃木芳基化反应中证明了两个氯原子的反应性。