N-[(1S)-1-phenylethyl]-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxamide | 1202395-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-1-phenylethyl]-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-phenylethyl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxamide
• CAS: 1202395-15-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: HYFMMTAMBYBNLW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-1-phenylethyl]-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[1,2-c]嘧啶酮的不对称合成

  摘要：

  以手性烷基氨基羰基单元为手性助剂的“不对称亲电α-酰胺烷基化”反应用于立体选择性合成2-取代哌啶衍生物。氨基羰基的氮与酰胺烷基化产物新引入的侧链中存在的酮官能团的分子内缩合导致形成六氢吡啶并[1,2-c]嘧啶酮。在还原和去除手性助剂的 N-烷基部分后，得到目标化合物，即对映纯的八氢-1H-吡啶并[1,2-c]嘧啶-1-酮。吡啶并[1,2-c]嘧啶酮的图形抽象不对称合成

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0610
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S)-1-phenylethyl]-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxamide 在 5 % alumina-supported palladium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到N-[(1S)-1-phenylethyl]-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[1,2-c]嘧啶酮的不对称合成

  摘要：

  以手性烷基氨基羰基单元为手性助剂的“不对称亲电α-酰胺烷基化”反应用于立体选择性合成2-取代哌啶衍生物。氨基羰基的氮与酰胺烷基化产物新引入的侧链中存在的酮官能团的分子内缩合导致形成六氢吡啶并[1,2-c]嘧啶酮。在还原和去除手性助剂的 N-烷基部分后，得到目标化合物，即对映纯的八氢-1H-吡啶并[1,2-c]嘧啶-1-酮。吡啶并[1,2-c]嘧啶酮的图形抽象不对称合成

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0610

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Pyrido[1,2-c]pyrimidinones
  作者：Jörg Pabel、Elmar Wadenstorfer、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1515/znb-2009-0610

  日期：2009.6.1

  “Asymmetric Electrophilic α-Amidoalkylation” reactions with a chiral alkylaminocarbonyl unit as chiral auxiliary are used for the stereoselective synthesis of 2-substituted piperidine derivatives. Intramolecular condensation of the nitrogen of the aminocarbonyl group with the keto function present in the newly introduced side chain of the amidoalkylation products results in the formation of hexahydropyrido[1

  以手性烷基氨基羰基单元为手性助剂的“不对称亲电α-酰胺烷基化”反应用于立体选择性合成2-取代哌啶衍生物。氨基羰基的氮与酰胺烷基化产物新引入的侧链中存在的酮官能团的分子内缩合导致形成六氢吡啶并[1,2-c]嘧啶酮。在还原和去除手性助剂的 N-烷基部分后，得到目标化合物，即对映纯的八氢-1H-吡啶并[1,2-c]嘧啶-1-酮。吡啶并[1,2-c]嘧啶酮的图形抽象不对称合成