boronic acid pinacol ester | 1462237-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-carboxylic acid
• CAS: 1462237-53-1
• 化学式: C₇H₁₃BO₄
• 分子量: 171.989
• InChiKey: RZZMOPXQFLWNRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  boronic acid pinacol ester 、 1-isopropyl-3-methylsulfonyl-4-bromo-1H-pyrazole 在 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-isopropyl-3-methylsulfonyl-1H-pyrazole-4-boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  EP3985000

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 频那醇硼烷 在 (N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)CuFp 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  Base Metal Catalysts for Photochemical C–H Borylation That Utilize Metal–Metal Cooperativity

  摘要：

  Heterobimetallic Cu-Fe and Zn-Fe complexes catalyze C-H borylation, a transformation that previously required noble metal catalysts. The optimal catalyst, (IPr)Cu-FeCp(CO)(2), exhibits efficient activity at 5 mol% loading under photochemical conditions, shows only minimal decrease in activity upon reuse, and is able to catalyze borylation of a variety of arene substrates. Stoichiometric reactivity studies are consistent with a proposed mechanism that exploits metal-metal cooperativity and showcases bimetallic versions of the classical organometallic processes, oxidative addition and reductive elimination.

  DOI：

  10.1021/ja408861p

文献信息

• Carbene-9-BBN Ring Expansions as a Route to Intramolecular Frustrated Lewis Pairs for CO₂Reduction
  作者：Tongen Wang、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.201304870

  日期：2014.3.10

  Reactions of phosphine‐derived carbenes with 9‐borabicyclo[3.3.1]nonane (9‐BBN) result in ring‐expansion reactions to generate novel intramolecular frustrated Lewis pairs (FLPs). These FLPs effect the catalytic reduction of CO2 in the presence of boranes to give BOB and methoxy‐borate species.

  膦衍生的卡宾与9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN）的反应导致环扩环反应，从而生成新的分子内失意的Lewis对（FLP）。这些FLP在硼烷存在下影响CO 2的催化还原，生成BOB和甲氧基硼酸酯。