Ethyl hydrogen hydroxyphenylmethylphosphonate | 169172-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl hydrogen hydroxyphenylmethylphosphonate
• 英文别名: (α-hydroxy-benzyl)-phosphonic acid monoethyl ester；(α-Hydroxy-benzyl)-phosphonsaeure-monoaethylester；(α-Hydroxybenzyl)phosphonic acid, diethyl ester；Ethoxy-[hydroxy(phenyl)methyl]phosphinic acid
• CAS: 169172-42-3
• 化学式: C₉H₁₃O₄P
• 分子量: 216.174
• InChiKey: DJZUPORQZQJZFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 Ethyl hydrogen hydroxyphenylmethylphosphonate 生成 乙醇 、 (α-hydroxybenzyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Conant; Wallingford; Gandheker, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 766

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl bis(trimethylsilyl) phosphite 、 苯甲醛 在 水 作用下， 生成 Ethyl hydrogen hydroxyphenylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Hammerschmidt, Friedrich; Hanninger, Achim, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 8, p. 823 - 830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arylmethylphosphonates and phosphonic acids useful as anti-inflammatory
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05500417A1

  公开（公告）日：1996-03-19

  This invention provides a new use of acids, esters, and salts of arylmethylphosphonates of Formula I, ##STR1## or phosphonic acid derivatives of Formula II ##STR2## as anti-inflammatory and anti-arthritic agents. Representative compounds include 4-dodecyloxybenzylphosphonic acid dimethyl ester, (2-naphthalenylmethyl)phosphonic acid dimethyl ester, and ([1,1 '-biphenyl]-2-ylmethyl)phosphonic acid dimethyl ester. The invention also provides novel acids, esters, and salts of arylmethylphosphonic acid, phosphonic acid and derivatives.

  这项发明提供了芳基甲基膦酸酯和盐的新用途，其化学式为I，或者磷酸衍生物的化学式II，作为抗炎和抗关节炎药物。代表性化合物包括4-十二烷氧基苄膦酸二甲酯，(2-萘基甲基)膦酸二甲酯，以及([1,1'-联苯]-2-基甲基)膦酸二甲酯。该发明还提供了芳基甲基膦酸、膦酸及其衍生物的新型酸、酯和盐。
• Optimization and a Kinetic Study on the Acidic Hydrolysis of Dialkyl α-Hydroxybenzylphosphonates
  作者：Nikoletta Harsági、Zita Rádai、Áron Szigetvári、János Kóti、György Keglevich

  DOI：10.3390/molecules25173793

  日期：——

  acidic hydrolysis of α-hydroxybenzylphosphonates and a few related derivatives was monitored in order to determine the kinetics and to map the reactivity of the differently substituted phosphonates in hydrolysis. Electron-withdrawing substituents increased the rate, while electron-releasing ones slowed down the reaction. Both hydrolysis steps were characterized by pseudo-first-order rate constants. The

  监测 α-羟基苄基膦酸酯和一些相关衍生物的两步酸性水解，以确定动力学并绘制不同取代的膦酸酯在水解中的反应性。吸电子取代基增加了速率，而放电子取代基减慢了反应速度。两个水解步骤都以伪一级速率常数为特征。发现第二个 POC 键的裂变是决定速率的步骤。