1-cyclohexyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)hept-2-en-1-ol | 1346261-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)hept-2-en-1-ol
• CAS: 1346261-56-0
• 化学式: C₁₉H₃₅BO₃
• 分子量: 322.296
• InChiKey: PKCNHPOCQWJOBI-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)hept-2-en-1-ol 、 氨基邻苯二甲胺 在 sodium perborate tetrahydrate 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1-cyclohexyl-1-hydroxy-2-oxoheptan-3-ylamino)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Aziridination of 2-B(pin)-Substituted Allylic Alcohols: An Efficient Approach to Novel Organoboron Compounds

  摘要：

  We report that 2-B(pin)-substituted allylic alcohols are good substrates for diastereoselective aziridinations in the presence of Phl(OAc)(2) and N-aminophthalimide. Under the aziridination conditions, the valuable B-C bond remains Intact, affording a variety of novel boron-substituted aziridines In good yields and excellent diastereoselectivities. Oxidation of the aziridine B-C bond enables generation of syn-1,3-aminohydroxy-2-ketones with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol202588g
• 作为产物：
  描述：

  1,3,2-二噁硼戊环,2-(1-己炔基)-4,4,5,5-四甲基- 在 Dimethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-cyclohexyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Aziridination of 2-B(pin)-Substituted Allylic Alcohols: An Efficient Approach to Novel Organoboron Compounds

  摘要：

  We report that 2-B(pin)-substituted allylic alcohols are good substrates for diastereoselective aziridinations in the presence of Phl(OAc)(2) and N-aminophthalimide. Under the aziridination conditions, the valuable B-C bond remains Intact, affording a variety of novel boron-substituted aziridines In good yields and excellent diastereoselectivities. Oxidation of the aziridine B-C bond enables generation of syn-1,3-aminohydroxy-2-ketones with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol202588g

文献信息

• LiO^<i>t</i>Bu-Promoted <i>trans</i>-Stereoselective and β-Regioselective Hydroboration of Propargyl Alcohols
  作者：Xia Tian、Yu-Kun Zhang、Ya-Xin You、Jian-Rong Han、Qiu-Shi Cheng、Shi-Ming Fan、Di-Di Chen、Ting-Ting Wang、Shouxin Liu、Wei Su

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02411

  日期：2023.9.1

  (Bpin)2 as the boron reagent in dimethyl sulfoxide at room temperature. Both terminal and internal propargyl alcohols with diverse structures and functional groups underwent the transformation smoothly to produce β-Bpin-substituted (E)-allylic alcohols, of which the synthetic potentials were demonstrated by the downstream conversions of boronate, alkenyl, and hydroxyl groups.

  在室温下，仅以 LiOtBu 为碱，以 （Bpin）2 为硼试剂，即可在室温下在二甲基亚砜中实现方便高效的炔丙醇反式立体选择性和β区选择性硼氢化。具有不同结构和官能团的末端和内部炔丙醇都顺利地发生转化，生成 β-Bpin 取代 （E）-烯丙醇，其中合成潜力通过硼酸盐、烯基和羟基的下游转化得到证明。