(2S,6S)-2-[(E,2R)-2-hydroxyoct-3-en-2-yl]-4-methylidene-6-prop-2-enyloxan-2-ol | 1179989-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,6S)-2-[(E,2R)-2-hydroxyoct-3-en-2-yl]-4-methylidene-6-prop-2-enyloxan-2-ol
• CAS: 1179989-29-7
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: JHWCUGJRISISHU-DQWVTDRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,9R,10E)-9-hydroxy-9-methyl-6-methylidene-4-triethylsilyloxypentadeca-1,10-dien-8-one 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(2S,6S)-2-[(E,2R)-2-hydroxyoct-3-en-2-yl]-4-methylidene-6-prop-2-enyloxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成iriomoteolide-1a半缩酮核心

  摘要：

  立体选择性合成的iriometeolide-1a（1）的环状半基因核心。关键步骤涉及烯丙基硅烷4和醛5的Sakurai反应，该醛具有手性α-叔中心。β，γ-不饱和酮23的轻度TES脱保护导致伴随的环化反应，以产生完全完整的半缩酮核心2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.092

文献信息

• Stereoselective synthesis of iriomoteolide-1a hemiketal core
  作者：Jun Xie、David A. Horne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.092

  日期：2009.8

  A stereoselective synthesis of the cyclic hemiketal core of iriometeolide-1a (1) is described. The key step involves a Sakurai reaction of allylsilane 4 and aldehyde 5, which bears a chiral α-tertiary center. Mild TES deprotection of β,γ-unsaturated ketone 23 led to concomitant cyclization to produce the fully intact hemiketal core 2.

  立体选择性合成的iriometeolide-1a（1）的环状半基因核心。关键步骤涉及烯丙基硅烷4和醛5的Sakurai反应，该醛具有手性α-叔中心。β，γ-不饱和酮23的轻度TES脱保护导致伴随的环化反应，以产生完全完整的半缩酮核心2。