(Me3Si){Ph2P(BH3)}C=CH2 | 1160717-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Me3Si){Ph2P(BH3)}C=CH2
• 英文别名: [Diphenyl(1-trimethylsilylethenyl)phosphaniumyl]boranuide；[diphenyl(1-trimethylsilylethenyl)phosphaniumyl]boranuide
• CAS: 1160717-69-0
• 化学式: C₁₇H₂₄BPSi
• 分子量: 298.248
• InChiKey: GZIHCPXJQWVTNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 (Me3Si){Ph2P(BH3)}C=CH2 在 lithium 作用下， 反应 0.5h， 以40.6%的产率得到[[{Ph2P(BH3)}(Me3Si)C(CH2)]Li(THF)3]2*2THF
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural characterisation of alkali metal complexes of heteroatom-stabilised 1,4- and 1,6-dicarbanions

  摘要：

  一种直接的彼得森烯化反应在[{(Me2PhSi)3C}Li(THF)]或原位生成的[(Me3Si)2{Ph2P(BH3)}CLi(THF)n]与聚甲醛之间进行，分别生成烯烃(Me2PhSi)2CCH2 (1)和(Me3Si){Ph2P(BH3)}CCH2 (2)，且产率良好。对1进行超声处理及在THF中与锂反应，得到锂配合物[ {(Me2PhSi)2C(CH2)}Li(THF)n]2 (3)，该产物在二乙醚中与1当量的KOBut反应，生成钾盐[ {(Me2PhSi)2C(CH2)}K(THF)]2 (4)。同样，2在THF中与锂进行超声处理后得到锂配合物[[{Ph2P(BH3)}(Me3Si)C(CH2)]Li(THF)3]2.2THF (5)。双(膦-硼烷)[(Me3Si){Me2(H3B)P}CH(Me2Si)(CH2)]2 (6)可通过[Me2P(BH3)CH(SiMe3)]Li与半当量的ClSiMe2CH2CH2SiMe2Cl进行回流THF反应制备。用二当量的MeLi在回流THF中对6进行金属化反应生成锂配合物[[{Me2P(BH3)}(Me3Si)C{(SiMe2)(CH2)}]Li(THF)3]2 (9)，而在冷二乙醚中用二当量的MeK进行金属化则通过再结晶得到钾配合物[[{Me2P(BH3)}(Me3Si)C{(SiMe2)(CH2)}]2K2(THF)4]∞ (10)。X射线晶体学显示，锂配合物5结晶为离子分子物种，而钾配合物4和10分别结晶为片状和链状聚合物。

  DOI：

  10.1039/b822054a
• 作为产物：
  描述：

  (Me3Si)2CH{PPh2(BH3)} 、 聚合甲醛 在 n-butyllithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(Me3Si){Ph2P(BH3)}C=CH2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural characterisation of alkali metal complexes of heteroatom-stabilised 1,4- and 1,6-dicarbanions

  摘要：

  一种直接的彼得森烯化反应在[{(Me2PhSi)3C}Li(THF)]或原位生成的[(Me3Si)2{Ph2P(BH3)}CLi(THF)n]与聚甲醛之间进行，分别生成烯烃(Me2PhSi)2CCH2 (1)和(Me3Si){Ph2P(BH3)}CCH2 (2)，且产率良好。对1进行超声处理及在THF中与锂反应，得到锂配合物[ {(Me2PhSi)2C(CH2)}Li(THF)n]2 (3)，该产物在二乙醚中与1当量的KOBut反应，生成钾盐[ {(Me2PhSi)2C(CH2)}K(THF)]2 (4)。同样，2在THF中与锂进行超声处理后得到锂配合物[[{Ph2P(BH3)}(Me3Si)C(CH2)]Li(THF)3]2.2THF (5)。双(膦-硼烷)[(Me3Si){Me2(H3B)P}CH(Me2Si)(CH2)]2 (6)可通过[Me2P(BH3)CH(SiMe3)]Li与半当量的ClSiMe2CH2CH2SiMe2Cl进行回流THF反应制备。用二当量的MeLi在回流THF中对6进行金属化反应生成锂配合物[[{Me2P(BH3)}(Me3Si)C{(SiMe2)(CH2)}]Li(THF)3]2 (9)，而在冷二乙醚中用二当量的MeK进行金属化则通过再结晶得到钾配合物[[{Me2P(BH3)}(Me3Si)C{(SiMe2)(CH2)}]2K2(THF)4]∞ (10)。X射线晶体学显示，锂配合物5结晶为离子分子物种，而钾配合物4和10分别结晶为片状和链状聚合物。

  DOI：

  10.1039/b822054a

文献信息

• Synthesis and structural characterisation of alkali metal complexes of heteroatom-stabilised 1,4- and 1,6-dicarbanions
  作者：Keith Izod、Lyndsey J. Bowman、Corinne Wills、William Clegg、Ross W. Harrington

  DOI：10.1039/b822054a

  日期：——

  A straightforward Peterson olefination reaction between either [(Me2PhSi)3C}Li(THF)] or in situ-generated [(Me3Si)2Ph2P(BH3)}CLi(THF)n] and paraformaldehyde gives the alkenes (Me2PhSi)2CCH2 (1) and (Me3Si)Ph2P(BH3)}CCH2 (2), respectively, in good yield. Ultrasonic treatment of 1 with lithium in THF yields the lithium complex [(Me2PhSi)2C(CH2)}Li(THF)n]2 (3), which reacts in situ with one equivalent of KOBut in diethyl ether to give the potassium salt [(Me2PhSi)2C(CH2)}K(THF)]2 (4). Similarly, ultrasonic treatment of 2 with lithium in THF yields the lithium complex [[Ph2P(BH3)}(Me3Si)C(CH2)]Li(THF)3]2.2THF (5). The bis(phosphine-borane) [(Me3Si)Me2(H3B)P}CH(Me2Si)(CH2)]2 (6) may be prepared by the reaction of [Me2P(BH3)CH(SiMe3)]Li with half an equivalent of ClSiMe2CH2CH2SiMe2Cl in refluxing THF. Metalation of 6 with two equivalents of MeLi in refluxing THF yields the lithium complex [[Me2P(BH3)}(Me3Si)C(SiMe2)(CH2)}]Li(THF)3]2 (9), whereas metalation with two equivalents of MeK in cold diethyl ether yields the potassium complex [[Me2P(BH3)}(Me3Si)C(SiMe2)(CH2)}]2K2(THF)4]∞ (10) after recrystallisation. X-Ray crystallography shows that, whereas the lithium complex 5 crystallises as a discrete molecular species, the potassium complexes 4 and 10 crystallise as sheet and chain polymers, respectively.

  一种直接的彼得森烯化反应在[(Me2PhSi)3C}Li(THF)]或原位生成的[(Me3Si)2Ph2P(BH3)}CLi(THF)n]与聚甲醛之间进行，分别生成烯烃(Me2PhSi)2CCH2 (1)和(Me3Si)Ph2P(BH3)}CCH2 (2)，且产率良好。对1进行超声处理及在THF中与锂反应，得到锂配合物[ (Me2PhSi)2C(CH2)}Li(THF)n]2 (3)，该产物在二乙醚中与1当量的KOBut反应，生成钾盐[ (Me2PhSi)2C(CH2)}K(THF)]2 (4)。同样，2在THF中与锂进行超声处理后得到锂配合物[[Ph2P(BH3)}(Me3Si)C(CH2)]Li(THF)3]2.2THF (5)。双(膦-硼烷)[(Me3Si)Me2(H3B)P}CH(Me2Si)(CH2)]2 (6)可通过[Me2P(BH3)CH(SiMe3)]Li与半当量的ClSiMe2CH2CH2SiMe2Cl进行回流THF反应制备。用二当量的MeLi在回流THF中对6进行金属化反应生成锂配合物[[Me2P(BH3)}(Me3Si)C(SiMe2)(CH2)}]Li(THF)3]2 (9)，而在冷二乙醚中用二当量的MeK进行金属化则通过再结晶得到钾配合物[[Me2P(BH3)}(Me3Si)C(SiMe2)(CH2)}]2K2(THF)4]∞ (10)。X射线晶体学显示，锂配合物5结晶为离子分子物种，而钾配合物4和10分别结晶为片状和链状聚合物。