2-allyl-5,5-dimethyl-2,3-diaza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene | 1169411-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-allyl-5,5-dimethyl-2,3-diaza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2-prop-2-enyl-2,3-diazabicyclo[4.2.0]oct-3-ene；5,5-dimethyl-2-prop-2-enyl-2,3-diazabicyclo[4.2.0]oct-3-ene
• CAS: 1169411-98-6
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• 分子量: 178.277
• InChiKey: MOIHCRYEMFIYKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-6,6-dimethyl-spiro{2,3-diazabicyclo[3.1.0]hexane-4,1'-cyclopropane} 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以21%的产率得到2-allyl-5,5-dimethyl-2,3-diaza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  具有N N双键的有机化合物的第一烯丙基硼化。N-烯丙基吡唑烷和烯丙基1,2-二苯肼的合成

  摘要：

  三烯丙基硼烷在0°C下将吡唑啉1和2的N N双键加成，在脱硼后得到相应的N-烯丙基吡唑烷4和5。研究了包括环丙烷开环在内的烯丙基吡唑烷4的进一步转化。偶氮苯与三烯丙基硼烷的烯丙基硼化生成1-烯丙基-1,2-二苯肼。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.02.012

文献信息

• First allylboration of organic compounds with the NN double bond. Synthesis of N-allylpyrazolidines and allyl-1,2-diphenylhydrazine
  作者：Ivan P. Klimenko、Andrey F. Medvedev、Victor A. Korolev、G.D. Kolomnikova、Yury V. Tomilov、Yuri N. Bubnov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.02.012

  日期：2009.6

  Triallylborane adds to the NN double bond of pyrazolines 1 and 2 at 0 °C giving after deboronation the corresponding N-allylpyrazolidines 4 and 5. Further transformations of allylpyrazolidine 4 including the cyclopropane ring opening were studied. Allylboration of azobenzene with triallylborane gives rise to 1-allyl-1,2-diphenylhydrazine.

  三烯丙基硼烷在0°C下将吡唑啉1和2的N N双键加成，在脱硼后得到相应的N-烯丙基吡唑烷4和5。研究了包括环丙烷开环在内的烯丙基吡唑烷4的进一步转化。偶氮苯与三烯丙基硼烷的烯丙基硼化生成1-烯丙基-1,2-二苯肼。