8,9-dimethoxy-13-methyl-12,13-dihydro[1,3]dioxolo[6,7]indeno[2,1-a][3]benzazepin-6(11H)-one | 1141487-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-13-methyl-12,13-dihydro[1,3]dioxolo[6,7]indeno[2,1-a][3]benzazepin-6(11H)-one
• 英文别名: 15,16-Dimethoxy-21-methyl-4,6-dioxa-21-azapentacyclo[10.9.0.02,10.03,7.013,18]henicosa-1(12),2(10),3(7),8,13,15,17-heptaen-11-one；15,16-dimethoxy-21-methyl-4,6-dioxa-21-azapentacyclo[10.9.0.02,10.03,7.013,18]henicosa-1(12),2(10),3(7),8,13,15,17-heptaen-11-one
• CAS: 1141487-14-0
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅
• 分子量: 365.386
• InChiKey: GYPDGVQJHYPLPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dimethoxy-13-methyl-12,13-dihydro[1,3]dioxolo[6,7]indeno[2,1-a][3]benzazepin-6(11H)-one 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到bulgaramine
  参考文献：
  名称：

  通过二碘化Sa促进α-氨基羰基化合物的扩环轻松合成苯并氮杂pine庚碱生物碱，布加拉明

  摘要：

  以二碘化sa促进的α-氨基羰基化合物的扩环反应为关键反应，建立了一条新的合成苯并氮杂al生物碱的途径，在该反应中发生了区域选择性的碳氮键裂解，随后发生了闭环反应，从而得到了碱性化合物。目标化合物的环骨架。从已知的四氢异喹啉衍生物经5个步骤合成了布加拉明，总产率为50％。

  DOI：

  10.1021/ol9004239
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.21 g的产率得到8,9-dimethoxy-13-methyl-12,13-dihydro[1,3]dioxolo[6,7]indeno[2,1-a][3]benzazepin-6(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过二碘化Sa促进α-氨基羰基化合物的扩环轻松合成苯并氮杂pine庚碱生物碱，布加拉明

  摘要：

  以二碘化sa促进的α-氨基羰基化合物的扩环反应为关键反应，建立了一条新的合成苯并氮杂al生物碱的途径，在该反应中发生了区域选择性的碳氮键裂解，随后发生了闭环反应，从而得到了碱性化合物。目标化合物的环骨架。从已知的四氢异喹啉衍生物经5个步骤合成了布加拉明，总产率为50％。

  DOI：

  10.1021/ol9004239

文献信息

• Facile Synthesis of a Benzindenoazepine Alkaloid, Bulgaramine, via Samarium Diiodide Promoted Ring Expansion of an α-Aminocarbonyl Compound
  作者：Toshio Honda、Eriko Aranishi、Kyosuke Kaneda

  DOI：10.1021/ol9004239

  日期：2009.4.16

  A novel synthetic path to a benzindenoazepine alkaloid was established by employing a samarium diiodide promoted ring expansion reaction of an α-aminocarbonyl compound as a key reaction, in which a regioselective carbon−nitrogen bond cleavage followed by ring-closing reactions occurred to give the basic ring skeleton of the target compound. Bulgaramine was synthesized from the known tetrahydroisoquinoline

  以二碘化sa促进的α-氨基羰基化合物的扩环反应为关键反应，建立了一条新的合成苯并氮杂al生物碱的途径，在该反应中发生了区域选择性的碳氮键裂解，随后发生了闭环反应，从而得到了碱性化合物。目标化合物的环骨架。从已知的四氢异喹啉衍生物经5个步骤合成了布加拉明，总产率为50％。