(6S)-1-(diphenylphosphoryl)-6-ethylpiperidin-2-one | 1174400-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6S)-1-(diphenylphosphoryl)-6-ethylpiperidin-2-one
• 英文别名: (6S)-1-diphenylphosphoryl-6-ethylpiperidin-2-one
• CAS: 1174400-74-8
• 化学式: C₁₉H₂₂NO₂P
• 分子量: 327.363
• InChiKey: AESHMHNFEJRCGJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-[(diphenylphosphoryl)amino]-5-[(4-methylphenyl)-sulfonyl]pentanoate 、 diethylzinc 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]一氧化苯 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以68%的产率得到(6S)-1-(diphenylphosphoryl)-6-ethylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N杂环的立体选择性合成：Et 2 Zn的不对称Cu催化加成反应在官能化的烷基和芳基亚胺上的应用

  摘要：

  描述了由烷基和芳基取代的亚胺制备N-杂环的方法。关键步骤涉及铜催化将二乙基锌添加到功能化的烷基取代的亚胺中，该亚胺由亚磺酸加合物原位生成。然后将亲核加成产物转化为2-取代的吡咯烷和哌啶。将芳基取代的亚胺转化成对映体富集的1-和1,4-取代的四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.002

文献信息

• Stereoselective synthesis of N-heterocycles: application of the asymmetric Cu-catalyzed addition of Et2Zn to functionalized alkyl and aryl imines
  作者：Isabelle Bonnaventure、André B. Charette

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.002

  日期：2009.6

  The preparation of N-heterocycles from alkyl- and aryl-substituted imines is described. The key step involves a copper-catalyzed addition of diethylzinc to functionalized alkyl-substituted imines that were generated in situ from the sulfinic acid adducts. The nucleophilic addition products were then converted to 2-substituted pyrrolidines and piperidines. Aryl-substituted imines were transformed into

  描述了由烷基和芳基取代的亚胺制备N-杂环的方法。关键步骤涉及铜催化将二乙基锌添加到功能化的烷基取代的亚胺中，该亚胺由亚磺酸加合物原位生成。然后将亲核加成产物转化为2-取代的吡咯烷和哌啶。将芳基取代的亚胺转化成对映体富集的1-和1,4-取代的四氢异喹啉。