Se-phenyl 2-bromobenzoselenoate | 96313-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Se-phenyl 2-bromobenzoselenoate
• 英文别名: Se-phenyl 2-bromobenzenecarboselenoate
• CAS: 96313-35-8
• 化学式: C₁₃H₉BrOSe
• 分子量: 340.078
• InChiKey: XUVQVDXMRXDRHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 Se-phenyl 2-bromobenzoselenoate
  参考文献：
  名称：

  用于在“水上”条件下合成硒醇酯的硒酸锌的原子高效制备

  摘要：

  我们在这里描述了一种原子有效的程序，通过在“水上”条件下使 [(PhSe)2Zn] 或 [(PhSe)2Zn]TMEDA 与酰氯反应，以良好到优异的产率制备硒醇酯。该方法适用于一系列芳香族和脂肪族酰氯，并允许原料中存在其他官能团。

  DOI：

  10.3390/molecules22060953

文献信息

• Reaction of Acyl Chlorides with<i>In Situ</i>Formed Zinc Selenolates: Synthesis of Selenoesters<i>versus</i>Ring-Opening Reaction of Tetrahydrofuran
  作者：Gemma Bellino、Marialaura Scisciani、Jaqueline Pinto Vargas、Luca Sancineto、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Diogo Seibert Lüdtke、Eder Joao Lenardao、Claudio Santi

  DOI：10.1155/2016/2849140

  日期：——

  Attempting to apply the in situ production of PhSeZnSePh to the synthesis of selenoesters, an unexpected reaction involving the solvent (tetrahydrofuran) was observed and studied. We reported here some evidences about the mechanism and the possibility to control the chemoselectivity of this new reaction that afforded the formation of interesting selenoderivatives in which the selenium moiety and the carboxylic

  试图将 PhSeZnSePh 的原位生产应用于硒酸酯的合成，观察并研究了涉及溶剂（四氢呋喃）的意外反应。我们在此报告了一些关于控制这种新反应的化学选择性的机制和可能性的证据，该反应提供了有趣的硒代衍生物的形成，其中硒部分和羧基部分由四个碳单元隔开。
• On water preparation of phenylselenoesters
  作者：Claudio Santi、Benedetta Battistelli、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1039/c2gc16541d

  日期：——

  PhSeZn-halides react under “on water” mild conditions with acid chlorides to provide a high yield route to a variety of aromatic and aliphatic phenylselenoesters.

  PhSeZn-卤化物在“水上”温和条件下与酰氯反应，为多种芳香族和脂肪族苯基硒酯提供高产率途径。
• Renson,M.; Draguet,C., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1962, vol. 71, p. 260 - 275
  作者：Renson,M.、Draguet,C.

  DOI：——

  日期：——
• Water Accelerated Sm/TMSCl Reductive Cleavage of the Se-Se Bond: Synthesis of Selenoesters and Selenoformates
  作者：Lei Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919908085934

  日期：1999.9

  The reduction of diselenides by the Sm/TMSCl/H2O system led to selenide anions. These "living" species reacted smoothly with acid chlorides, acid anhydrides and methyl chloroformate respectively to afford the desired selenoesters and selenoformates in good yields under mild and neutral conditions.