4-(4-叔丁基苯基)噻唑-2-胺 | 81529-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-叔丁基苯基)噻唑-2-胺
• 中文别名: [4-(4-叔丁基苯基)噻唑-2-基]胺
• 英文名称: 2-amino-4-(p-tert-butylphenyl)thiazole
• 英文别名: 4-(4-(tert-butyl)phenyl)thiazol-2-amine；4-(4-Tert-butylphenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 81529-61-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂S
• mdl: MFCD00987951
• 分子量: 232.349
• InChiKey: ABCNUVGFUGMTOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  374.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-叔丁基苯基)噻唑-2-胺 、 4-氯苯甲醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以81%的产率得到4-(4-tert-butylphenyl)-N,5-bis(4-chlorobenzyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  氢氧化钠催化Ñ的烷基化（杂）芳族伯胺和N 1，C 5的4-苯基-2-氨基噻唑与苄醇类-Dialkylation

  摘要：

  据报道，在催化量的NaOH存在下，各种杂芳族伯胺的选择性N-烷基化。用1当量的NaOH，已经研究了4-苯基-2-氨基噻唑的N 1，C 5-二烷基化。原位产生的醛与胺的反应通过从醇中进行的氢化物离子转化产生N-烷基化的产物和N 1，C 5-二烷基化的产物。

  DOI：

  10.1021/jo400834h
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-4-乙基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(4-叔丁基苯基)噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  NBS和硫脲通过炔烃的一锅法转化2-氨基-4-芳基噻唑

  摘要：

  通过NBS处理，各种烷基芳烃成功地转化为相应的2-氨基-4-芳基噻唑和2,4-二芳基噻唑，然后与硫脲或芳硫代酰胺反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900100

文献信息

• Synthesis of 2-aminothiazoles from styrene derivatives mediated by 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydrantoin (DBH)
  作者：Chunhua Ma、Yuqi Miao、Minghao Zhao、Ping Wu、Jianglu Zhou、Zhi Li、Xilei Xie、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.021

  日期：2018.7

  An efficient procedure for the synthesis of 2-aminothiazoles via DBH-mediated oxidative cyclization of styrenes and thioureas is reported. Various alkenes were successfully transformed to the corresponding 2-aminothiazoles in yields of 10–81% via a two-step one-pot manner using DBH as both the bromine source and oxidant. The method can be readily carried out in gram-scale and successfully applied to

  据报道，通过DBH介导的苯乙烯和硫脲的氧化环化合成2-氨基噻唑的有效方法。使用DBH作为溴源和氧化剂，通过两步一锅法成功地将各种烯烃成功转化为相应的2-氨基噻唑，产率为10-81％。该方法可以容易地以克为单位进行，并且成功地用于以苯乙烯为起始原料的抗炎药fanetizole的合成。
• N-(5-MEMBERED AROMATIC RING)-AMIDO ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：Schmitz Ulrich Franz

  公开号：US20070265265A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed are compounds having Formula (I) and the compositions and methods thereof for treating or preventing a viral infection mediated at least in part by a virus in the Flaviviridae family of viruses, wherein A, R 2 , m, R, V, W, T, Z, R 1 , Y, and p are disclosed herein.

  揭示了具有Formula (I)的化合物，以及用于治疗或预防由Flaviviridae病毒家族中的病毒至少部分介导的病毒感染的组合物和方法，其中A、R2、m、R、V、W、T、Z、R1、Y和p在此处被揭示。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04983619A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  Compounds of the following formula have pharmaceutical properties: ##STR1## in which X is R'(HO)C.dbd.C(CN)--, R.sup.1 (CO)--CH(CN)-- or ##STR2## R.sup.1 and R.sup.2 are each hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are each hydrogen, hydroxy, halogen, nitro, cyano, carboxy, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkylthio, halo-substituted C.sub.1-4 alkyl, halo-substituted C.sub.1-4 alkoxy, halo-substituted C.sub.1-4 alkylthio, C.sub.2-5 alkoxycarbonyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy, R'R"N-- where R' and R" are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl or R'"CONH-- where R'" is C.sub.1-4 alkyl, or a group of the formula --CR.sup.7 R.sup.8 R.sup.9 in which R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 are each C.sub.1-6 alkyl, halo-substituted C.sub.1-6 alkyl or optionally substituted phenyl, or R.sup.7 and R.sup.8, together with the carbon atom to which they are attached, form a cycloalkyl group containing 3 to 7 carbon atoms, or R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 together with the carbon atom to which they are attached, form a bicycloalkyl group containing 4 to 9 carbon atoms, and Y is a 5- or 6-membered heterocyclic ring excluding pyrazole; and salts thereof.

  以下化合物具有药理特性：##STR1## 其中X为R'(HO)C.dbd.C(CN)--，R.sup.1 (CO)--CH(CN)--或##STR2## R.sup.1和R.sup.2分别为氢或C.sub.1-6烷基，R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6分别为氢、羟基、卤素、硝基、氰基、羧基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷硫基、卤素取代的C.sub.1-4烷基、卤素取代的C.sub.1-4烷氧基、卤素取代的C.sub.1-4烷硫基、C.sub.2-5烷氧羰基、可选择取代的苯基、可选择取代的苯氧基、R'R"N--其中R'和R"分别为氢或C.sub.1-4烷基或R'"CONH--其中R'"为C.sub.1-4烷基，或具有以下式--CR.sup.7 R.sup.8 R.sup.9的基团，其中R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9分别为C.sub.1-6烷基、卤素取代的C.sub.1-6烷基或可选择取代的苯基，或R.sup.7和R.sup.8与它们连接的碳原子一起形成含有3至7个碳原子的环烷基，或R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9与它们连接的碳原子一起形成含有4至9个碳原子的双环烷基，Y为排除吡唑的5-或6-成员杂环环，以及其盐。
• QUINAZOLINEDIONE DERIVATIVES AS TRPA1 MODULATORS
  申请人：Muthuppalniappan Meyyappan

  公开号：US20090325987A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention provides Quinazolinedione derivatives as TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1 (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1). Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1.

  本发明提供了喹唑啉二酮衍生物作为TRPA（瞬时受体电位亚家族A）调节剂。具体来说，本文描述的化合物可用于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节的疾病、病况和/或疾病。本文还提供了制备本文描述的化合物的方法、用于合成的中间体、药物组合物以及治疗或预防由TRPA1调节的疾病、病况和/或疾病的方法。
• 一种由苯乙烯类化合物合成1,3-取代噻唑环 类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107501204B

  公开（公告）日：2020-03-06

  本发明公开了一种由苯乙烯类化合物合成1,3‑取代噻唑环类化合物的方法，属于噻唑环类衍生物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种由苯乙烯类化合物合成1,3‑取代噻唑环类化合物的方法，将苯乙烯类化合物和相转移催化剂溶于水中，再加入二溴海因DBH，于60℃反应，反应结束后旋干水并溶于有机溶剂中，再加入硫脲类化合物回流反应制得目标产物1,3‑取代噻唑环类化合物。本发明的合成方法产率较高、反应温和、成本低廉且环境友好。