4-O-丙酰-6-甲基香豆素 | 100397-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-O-丙酰-6-甲基香豆素
• 英文名称: 4-O-propionyl-6-methylcoumarin
• 英文别名: 6-methyl-4-propionyloxy-coumarin；6-Methyl-4-propionyloxy-cumarin；(6-Methyl-2-oxochromen-4-yl) propanoate；(6-methyl-2-oxochromen-4-yl) propanoate
• CAS: 100397-32-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: KEQWNHCLYGXBNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-丙酰-6-甲基香豆素 生成 3-propionyl-4-hydroxy-6-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  新型4-羟基-7-羟基-和3-羧基香豆素衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  香豆素衍生物用作荧光染料和药物。它们还具有一些显着的生理作用，包括某些黄曲霉毒素的急性肝毒性和致癌性、双香豆素的抗凝作用以及新生霉素和香豆素 A1 的抗菌活性。由于目前耐药菌株的数量不断增加，新的抗菌化合物的合成是治疗传染病的关键方法之一。因此，合成了一系列香豆素取代的衍生物，即4-羟基和7-羟基香豆素，以及3-羧基香豆素。4-羟基香豆素衍生物 4a-c 经历了重排反应。4- 和 7- 羟基香豆素都用活化的氮丙啶处理，产生了一系列开环产物 7、8、10 和 11。通过脂肪族烷基胺和烷基二胺与 PyBOP 和 DIEA 反应制备 3-羧基香豆素酰胺二聚体衍生物 14-21。在这项研究中，我们使用了一种称为改良微孔板抗生素药敏试验方法 (MMAST) 的新技术，该技术比以前的方法更方便、更高效、更准确，并且只需要少量样品即可进行检测。一些化合物是通过与酸酐反应产生的，并显示出抑制革兰氏阳性微生

  DOI：

  10.3390/molecules170910846
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetoxy-5-methyl-benzoesaeure-methylester 在 sodium hydroxide 、 sodium 、 paraffin oil 作用下， 生成 4-O-丙酰-6-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Derivaten des 6-Methyl-4-oxycumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19562890309